Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Реферат: C, N, O-ацилирование

Название: C, N, O-ацилирование
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Добавлен 11:43:01 31 августа 2005 Похожие работы
Просмотров: 2139 Комментариев: 4 Оценило: 6 человек Средний балл: 4 Оценка: 4     Скачать

Ìîñêîâñêàÿ ãîðîäñêàÿ îëèìïèàäà ïî õèìèè

Ðåôåðàò

C-, N-,O- àöèëèðîâàíèå â îðãàíè÷åñêîé õèìèè

ó÷åíèêà 10 êëàññà

îáùåîáðàçîâàòåëüíîé øêîëþ ¹1303

(Õèìè÷åñêèé ëèöåé)

Êîíäàêîâà Íèêîëàÿ

Ìîñêâà, 1999


Оглавление

1. Введение 3

2. С‑ацилирование 4

3. О‑ацилирование 7

4. N‑ацилирование 10

5. Список литературы 11


Àöèëèðîâàíèå - ââåäåíèå àöèëüíîé ãðóïïû (àöèëà) RCO â ìîëåêóëó îðãàíè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ ïóòåì çàìåùåíèÿ àòîìà водорода.  øèðîêîì ñìûñëå àöèëèðîâàíèå ýòî çàìåùåíèå ëþáîãî àòîìà èëè ãðóïïû àòîìîâ íà àöèëà.  çàâèñèìîñòè îò àòîìà ê êîòîðîìó ïðèñîåäèíÿþò àöèë ðàçëè÷àþò C-, N-, O-, S- àöèëèðîâàíèå…

(Химическая энциклопедия, том I , стр. 233).

Реакции ацилирования находят широкое применение в современной органическом синтезе. Наиболее распространенными являются реакции С‑, O‑ и N‑ацилирования, с помощью которых получают соответственно кетоны, сложных эфиры или амиды.

Частными случаями реакции ацилирования являются реакции формилирования (введение НСО‑группы), ацетилирования (СН3 СО‑группы) и бензоилирования (С6 Н5 СО‑группы).

Несмотря на различия в методах проведения реакций, общим для всех вариантов ацилирования является реакция некого субстрата и ацилирующего агента, протекающая как правило по механизму электрофильного замещения. Наиболее распространенными ацилирующими агентами являются ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот.


Реакции С‑ацилирования

Наиболее распространенной реакцией С-ацилирования является открытая еще в XIX веке реакция Фриделя‑Крафтса. Механизм этой реакции достаточно долго оставался загадкой, однако теперь является точно установленным, что реакция протекает по механизму электрофильного замещения.

Рåàêöèè ýëåêòðîôèëüíîãî çàìåùåíèÿ â àðîìàòè÷åñêîì ðÿäó ïðîòåêàþò ïî îäíîìó è òîìó æå ïóòè è íà÷èíàþòñÿ с àòàêè ýëåêòðîôèëüíîé ÷àñòèöû (áóäü òî êàòèîí èëè ïîëîæèòåëüíî çàðÿæåííûé êîíåö ñèëüíîïîëÿðèçîâàííîé ñâÿçè) íà àðîìàòè÷åñêóþ p-ýëåêòðîííóþ ñèñòåìó. Ïðè ýòîì îáðàçóåòñÿ ðåçîíàíñíî ñòàáèëèçèðîâàííûé íåàðîìàòè÷åñêèé s-êîìïëåêñ , èëè áåíçîíèåâûé èîí. Çà ýòèì ñëåäóþò ïîòåðÿ ïðîòîíà è ñîïóòñòâóþùàÿ åé ðåàðîìàòèçàöèÿ ñ îáðàçîâàíèåì ñîåäèíåíèÿ, â êîòîðîì ýëåêòðîôèëüíàÿ ÷àñòèöà çàìåíèëà àòîì âîäîðîäà ó ïåðâîíà÷àëüíî àòàêîâàííîãî óãëåðîäà.

В случае реакции ацилирования в качестве ацилирующего агента как правило применяются ацилхлориды в присутствии кислот Льюиса (чаще всего хлорида алюминия). В таком случае реакция начинается с взаимодействия àöèëõëîðèäà ñ êàòàëèçàòîðîì с обðàçîâанием собственно ýëåêòðîôèëüíого àãåíòа:

Положение равновесия зависит от природы реагентов и от растворителя: высокая диэлектрическая проницаемость сдвигает равновесие в сторону образования карбениевого иона.

Затем электрофильный агент реагирует с ароматической молекулой:

Âûáîð êàòàëèçàòîðà îïðåäåëÿåòñÿ ðåàêöèîííîé ñïîñîáíîñòью àðîìàòè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ. ×àùå âñåãî ïðèìåíÿþò õëîðèä àëþìèíèÿ è òîëüêî äëÿ î÷åíü ðåàêöèîííîñïîñîáíûõ ñèñòåì (íàïðèìåð, äëÿ òèîôåíà) èñïîëüçóþòñÿ õëîðèä öèíêà, ñåðíóþ êèñëîòó è äð.

Òðèãàëîãåíèäû àëþìèíèÿ îáðàçóþò êîìïëåêñû è ñ àöèëèðóþùèì ñðåäñòâîì, è ñ îáðàçóþùèìñÿ êàðáîíèëüíûì ñîåäèíåíèåì; êîìïëåêñ ñ ïîñëåäíèì â óñëîâèÿõ ðåàêöèè óñòîé÷èâ. Äëÿ ñèíòåçîâ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó ñ àöèëãàëîãåíèäàìè íåîáõîäèìû ïîýòîìó ïî ìåíüøåé ìåðå ìîëüíûå êîëè÷åñòâà êàòàëèçàòîðà. Ïðè âçàèìîäåéñòâèè ñ àíãèäðèäàìè êèñëîò ïîëó÷àþùàÿñÿ êèñëîòà ñâÿçûâàåò åùå îäèí ìîëü êàòàëèçàòîðà, ïîýòîìó â öåëîì íåîáõîäèìû ïî êðàéíåé ìåðå äâà ìîëü êàòàëèçàòîðà.  êàæäîì ñëó÷àå ïî îêîí÷àíèè ðåàêöèè îáðàçîâàâøèéñÿ êîìïëåêñ êåòîíà ñ õëîðèäîì àëþìèíèÿ äîëæåí áûòü ãèäðîëèòè÷åñêè ðàçðóøåí (ñîëÿíîé êèñëîòîé ñî ëüäîì).

Ðåàêöèþ àöèëèðîâàíèÿ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó óäàåòñÿ ðàñïðîñòðàíèòü íà àðîìàòè÷åñêèå óãëåâîäîðîäû (â òîì ÷èñëå ïîëèöèêëè÷åñêèå), ãàëîãåíïðîèçâîäíûå, ðåàêöèîííîñïîñîáíûå ãåòåðîöèêëû (íàïðèìåð, òèîôåí, ôóðàí). Àðîìàòè÷åñêèå àìèíû îáðàçóþò ñ êàòàëèçàòîðîì íåàöèëèðóþùèéñÿ êîìïëåêñ. Åñëè æå àìèíîãðóïïà çàùèùåíà àöåòèëèðîâàíèåì, òî ðåàêöèÿ óäàåòñÿ.

Àðîìàòè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñ ñèëüíîèíàêòèâèðóþùèìè çàìåñòèòåëÿìè, íàïðèìåð ñ íèòðî-, öèàí- è êàðáîíèëüíûìè ãðóïïàìè, íå àöèëèðóþòñÿ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó. Ïîýòîìó ïðè àöèëèðîâàíèè ìîæíî íå îïàñàòüñÿ âòîðè÷íîãî è ïîëèçàìåùåíèÿ.

Èíòåðåñíûì ñëó÷àåì ðåàêöèè Ôðèäåëÿ-Êðàôòöà ÿâëÿåòñÿ âçàèìîäåéñòâèå ñ àíãèäðèäàìè äèêàðáîíîâûõ êèñëîò, ïðèâîäÿùåå ê îáðàçîâàíèþ îêñîêèñëîò, êîòîðûå â äàëüíåéøåì ìîæíî ïåðåâåñòè â õèíîíû:

Ðàñòâîðèòåëåì ïðè àöèëèðîâàíèè ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó ìîæåò ñëóæèòü èçáûòîê àöèëèðóåìîãî óãëåâîäîðîäà. Иногда ïðèìåíÿþò äèñóëüôèä óãëåðîäà, òàê êàê îí ïðàêòè÷åñêè íå âëèÿåò íà ðåàêöèîííóþ ñïîñîáíîñòü õëîðèäà àëþìèíèÿ, но кîìïëåêñ îáðàçîâàâøåãîñÿ àðîìàòè÷åñêîãî êåòîíà ñ õëîðèäîì àëþìèíèÿ îñòàåòñÿ ïðè ýòîì ÷àùå âñåãî â òâåðäîé ôàçå, ïîýòîìó ïðè áîëüøèõ çàãðóçêàõ ðåàêöèîííàÿ ñìåñü ñ òðóäîì ïåðåìåøèâàåòñÿ è îáðàáàòûâàåòñÿ. Êðîìå òîãî, äèñóëüôèä óãëåðîäà ÿäîâèò è î÷åíü ëåãêî âîñïëàìåíÿåòñÿ.  íèòðîáåíçîëå èëè ãàëîãåíîóãëåðîäàõ (äèõëîðýòàíå èëè òðèõëîðîýòèëåíå) àêòèâíîñòü êàòàëèçàòîðà íåñêîëüêî ïîíèæåíà èç-çà êîìïëåêñîîáðàçîâàíèÿ, кроме того àöèëèðîâàíèå ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó â íèõ ìîæíî ïðèìåíÿòü òîëüêî ïðè òåìïåðàòóðàõ íèæå 50o C, òàê êàê â ïðîòèâíîì ñëó÷àåì îíè ñàìè âñòóïàþò â ðåàêöèþ.

 ìåíåå ïîëÿðíîì 1,2-äèõëîðýòàíå (ýòèëåíõëîðèäå) èç íàôòàëèíà ïîëó÷àþò a-êåòîí è, íàïðîòèâ, â ñèëüíîïîëÿðèçîâàííîé ñðåäå (íèòðîáåíçîëà) - b-êåòîí.

Îáùàÿ ìåòîäèêà àöèëèðîâàíèÿ ïî Ôðèäåëþ-Êðàôòöó.

 òðåãîðëîé êîëáå åìêîñòüþ 1ë, ñíàáæåííîé ìåøàëêîé è êàïåëüíîé âîðîíêîé ñ õëîðêàëüöèåâîé òðóáêîé, ñìåøèâàþò 400ìë 1,2-äèõëîðýòàíà ñ 1,2 ìîëÿ òîíêîðàñòåðòîãî õëîðèäà àëþìèíèÿ è äîáàâëÿþò ïî êàïëÿì ïðè ïåðåìåøèâàíèè è îõëàæäåíèè ëåäÿíîé âîäîé 1,05 ìîëÿ àöèëõëîðèäà. Çàòåì èç êàïåëüíîé âîðîíêè ïðè îõëàæäåíèè âîäîé äîáàâëÿþò 1 ìîëü àðîìàòè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ òàê, ÷òîáû òåìïåðàòóðà ñìåñè ïîääåðæèâàëàñü îêîëî 20î Ñ. Ðåàêöèîííóþ ñìåñü ïåðåìåøèâàþò åùå 1 ÷. è îñòàâëÿþò íà íî÷ü. Ïðè àöèëèðîâàíèè ãàëîãåíáåíçîëîâ íàãðåâàþò 5 ÷. ïðè 50î Ñ, ïðè÷åì àöèëèðóåìîå ñîåäèíåíèå èñïîëüçóåìñÿ â êà÷åñòâå ðàñòâîðèòåëÿ (âñå êîëè÷åñòâà ãàëîãåíáåíçîëà ñðàçó ïîìåùàþò â êîëáó).

Äëÿ ðàçëîæåíèÿ êîìïëåêñà êåòîíà ñ õëîðèäîì àëþìèíèÿ ñîäåðæèìîå êîëáû îñòîðîæíî âûëèâàþò íà 500ìë ëüäà, âûïàäàþùèé ãèäðîêñèä àëþìèíèÿ ïåðåâîäÿò â ðàñòâîð, äîáàâëÿÿ íåáîëüøîå êîëè÷åñòâî êîíöåíòðèðîâàííîé ñîëÿíîé êèñëîòû. Çàòåì â äåëèòåëüíîé âîðîíêå îòäåëÿþò îðãàíè÷åñêèé ñëîé, à âîäíûå äâàæäû èçâëåêàþò äèõëîðýòàíîì. Îáúåäèíåííûå âûòÿæêè òùàòåëüíî ïðîìûâàþò âîäîé, 2%-íûì ðàñòâîðîì ãèäðîêñèäà íàòðèÿ è ñíîâà âîäîé. Ïîñëå ñóøêè êàðáîíàòîì êàëèÿ ðàñòâîðèòåëü îòãîíÿþò, à êåòîí ïåðåãîíÿþò â âàêóóìå.

Ïðèâåäåííàÿ ìåòîäèêà òàêæå ïðèãîäíà äëÿ ïîëóìèêðîñèíòåçîâ.


Реакции О‑ацилирования.

Реакция этерификации, являющаяся по сути реакцией О‑ацилирования, используется в качестве основного способа получения сложных эфиров.

Âñëåäñòâèå ìàëîé àêòèâíîñòè êàðáîíèëüíûõ ãðóïï â êàðáîíîâûõ êèñëîòàõ îíè, êàê ïðàâèëî, ìåäëåííî ðåàãèðóþò ñî ñïèðòàìè. Ýòåðèôèêàöèþ ìîæíî ñóùåñòâåííî óñêîðèòü, äîáàâëÿÿ ñèëüíûå êèñëîòû (ñåðíóþ êèñëîòó, áåçâîäíûé õëîðîâîäîðîä, ñóëüôîíîâûå êèñëîòû, êèñëûå èîíîîáìåííûå ñìîëû):

Ñêîðîñòü ýòåðèôèêàöèè êàðáîíîâîé êèñëîòû, êàê è ñëåäîâàëî îæèäàòü, âîçðàñòàåò âìåñòå ñ ðîñòîì ïîëîæèòåëüíîãî çàðÿäà íà êàðáîíèëüíîì óãëåðîäå, ò.å. ñ ðîñòîì êèñëîòíîñòè. Òàê, ìóðàâüèíàÿ, ùàâåëåâàÿ, ïèðîâèíîãðàäíàÿ êèñëîòû ðåàãèðóþò äîñòàòî÷íî áûñòðî è áåç äîáàâëåíèÿ êàòàëèçàòîðà.

Ñèëüíî âëèÿþò íà ýòåðèôèêàöèþ ñòåðè÷åñêèå ôàêòîðû. Ñ ðîñòîì îáúåìà àëêèëüíûõ îñòàòêîâ, ñâÿçàííûõ ñ êàðáîêñèëüíîé ãðóïïîé, à òàêæå ñïèðòîâûì ãèäðîêñèëîì, ñêîðîñòü ýòåðèôèêàöèè ïàäàåò. Ïîýòîìó ðàçâåòâëåíèå ó a-óãëåðîäíîãî àòîìà, à òàêæå î -çàìåùåííûå àðîìàòè÷åñêèå êèñëîòû âñòóïàþò â ðåàêöèþ ìåäëåííî è ñ ïëîõèìè âûõîäàìè.  ðÿäó îò ïåðâè÷íûõ ê òðåòè÷íûì ñïèðòàì ðåàêöèÿ çàòðóäíÿåòñÿ åùå è òåì, ÷òî â óñëîâèÿõ ðåàêöèè (ñèëüíîêèñëàÿ ñðåäà) ïàðàëëåëüíî âîçðàñòàåò è òåíäåíöèÿ ê ïðåâðàùåíèþ ñïèðòîâ â ïðîñòûå ýôèðû è îëåôèíû. Эôèðû òðåòè÷íûõ ñïèðòîâ ïîëó÷àþòñÿ ïðÿìîé ýòåðèôèêàöèåé ëèøü ñ î÷åíü ìàëûìè âûõîäàìè.

Рàâíîâåñèå ðåàêöèè ýòåðèôèêàöèè íå î÷åíü áëàãîïðèÿòíî äëÿ ïîëó÷åíèÿ ñëîæíûõ ýôèðîâ. Ðàâíîâåñèå ìîæíî ñäâèíóòü âïðàâî, èñïîëüçóÿ 5-10-êðàòíûé èçáûòîê áîëåå äåøåâîãî èñõîäíîãî âåùåñòâà (èì îáû÷íî áûâàåò ñïèðò) ëèáî ïîñòîÿííî óäàëÿÿ èç ðåàêöèîííîé ñìåñè ïðîäóêòû ðåàêöèè - âîäó èëè ñëîæíûé ýôèð.

Îáù ие ìåòîäèê и ýòåðèôèêàöèè êàðáîíîâûõ êèñëîò.

I. Ñâÿçûâàíèå âîäû âîäîîòíèìàþùèìè ñðåäñòâàìè.

Ñìåøèâàþò 1 ìîëü êàðáîíîâîé êèñëîòû (èëè 0.5 ìîëÿ äèêàðáîíîâîé), 5 ìîëåé ñîîòâåòñòâóþùåãî àáñîëþòíîãî ñïèðòà è 0.2 ìîëÿ êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé êèñëîòû è êèïÿòÿò áåç äîñòóïà âîçäóõà ñ îáðàòíûì õîëîäèëüíèêîì 5 ÷.  ñëó÷àå ìåíåå ñòîéêèõ âòîðè÷íûõ ñïèðòîâ ëó÷øå íå ïðèìåíÿòü â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà ñåðíóþ êèñëîòó, à íàñûòèòü êèïÿùóþ ñìåñü õëîðîâîäîðîäîì è óâåëè÷èòü ïðîäîëæèòåëüíîñòü êèïÿ÷åíèÿ äî 10 ÷. Ïîñëå ýòîãî îòãîíÿþò ãëàâíóþ ìàññó èçáûòî÷íîãî ñïèðòà íà êîëîíêå Âèãðå äëèííîé 20 ñì è âûëèâàþò îñòàòîê â ïÿòèêðàòíûé îáúåì ëåäÿíîé âîäû. Îðãàíè÷åñêèé ñëîé îòäåëÿþò, à âîäíûé ðàñòâîð íåéòðàëèçóþò âîäíûì òðèæäû ýêñòðàãèðóþò ýôèðîì. Îáúåäèíåííûå îðãàíè÷åñêèå ñëîè íåéòðàëèçóþò ðàñòâîðîì êàðáîíàòà íàòðèÿ, ïðîìûâàþò âîäîé äî íåéòðàëüíîé ðåàêöèè, ñóøàò õëîðèäîì êàëüöèÿ è ïåðåãîíÿþò.

Ñèíòåç ìîæåò áûòü ïðîåäåí è â ïîëóìèêðîìàñøòàáå.

II. Àçåîòðîïíàÿ ýòåðèôèêàöèÿ

Ñìåøèâàþò 1 ìîëü êàðáîíîâîé êèñëîòû (èëè 0.5 ìîëü äèêàðáîíîâîé), 1.75 ìîëÿ ñïèðòà (ìîæíî è íå àáñîëþòíîãî), 5 ã êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé, òîëóîëñóëüôîíîâîé, íàôòàëèíñóëüôîíîâîé êèñëîòû èëè èîíîîáìåííîé ñìîëû â Í-ôîðìå, íàïðèìåð âîôàòèòà KPS, è 100 ìë õëîðîôîðìà èëè òåòðàõëîðèäóãëåðîäà. Ñìåñü êèïÿòÿò ñ îáðàòíûì õîëîäèëüíèêîì è âîäîîòäåëèòåëåì, ïîêà íå ïðåêðàòèòñÿ âûäåëåíèå âîäû.

Ïðè ýòåðèôèêàöèè ãèäðîêñèêèñëîò, a, b-íåíàñûùåííûõ êèñëîò, à òàêæå ïðè ýòåðèôèêàöèè âòîðè÷íûìè ñïèðòàìè ëó÷øå íå ïðèìåíÿòü ñåðíóþ êèñëîòó, ÷òîáû èñêëþ÷èòü ïîáî÷íûå ïðîöåññû. Ïðè èñïîëüçîâàíèè èîíîîáìåííîé ñìîëû æèäêîñòü íåîáõîäèìî ïåðåìåøèâàòü, â ïðîòèâíîì ñëó÷àå æèäêîñòü ìîæåò âûáðàñûâàòü èç êîëáû.

Ïðè îêîí÷àíèè ðåàêöèè ñìåñü îõëàæäàþò, îòìûâàþò âîäîé ïðèìåíÿâøóþñÿ â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà êèñëîòó, ïðîìûâàþò âîäíûì ðàñòâîðîì ãèäðîêàðáîíàòà íàòðèÿ, åùå ðàç âîäîé, ëèáî îòôèëüòðîâûâàþò èîíîîáìåííóþ ñìîëó. Ïîñëå ýòîãî îòãîíÿþò ðàñòâîðèòåëü, êîòîðûé çàõâàòûâàåò ñ ñîáîé ïðèìåñü âîäû, îñòàòîê ïåðåêðèñòàëëèçîâûâàþò è ïåðåãîíÿþò.

Ñèíòåç ìîæíî ïðîâîäèòü è â ïîëóìèêðîìàñøòàáå.

III . Эêñòðàêòèâíàÿ ýòåðèôèêàöèÿ.

Ñìåøèâàþò 1 ìîëü êàðáîíîâîé êèñëîòû, 3 ìîëÿ ìåòàíîëà íà êàæäóþ êàðáîêñèëüíóþ ãðóïïó, 300 ìë òåòðàõëîðèäóãëåðîäà (èëè 1,2-äèõëîðîýòàíà, èëè òðèõëîðîýòèëåíà) è 5 ìë êîíöåíòðèðîâàííîé ñåðíîé êèñëîòû (â ñëó÷àå ìåíåå óñòîé÷èâûõ âåùåñòâ áåðóò 5 ã òîëóîëñóëüôîíîâîé êèñëîòû èëè èîíîîáìåííîé ñìîëû) è êèïÿòÿò 10 ÷ ñ îáðàòíûì õîëîäèëüíèêîì áåç äîñòóïà âëàãè âîçäóõà.  ñëó÷àå àðîìàòè÷åñêèõ êàðáîíîâûõ êèñëîò ïðèìåíÿþò òðåõêðàòíîå êîëè÷åñòâî êàòàëèçàòîðà. Îáû÷íî îáðàçóþòñÿ äâà ñëîÿ; ñëîé ìåíüøåãî îáúåìà ñîäåðæèò âîäó.

Ïîñëå îõëàæäåíèÿ îðãàíè÷åñêèé ñëîé ïðîìûâàþò âîäîé, âîäíûì ðàñòâîðîì ãèäðîêàðáîíàòà è ñíîâà âîäîé. Ðàñòâîðèòåëü, ñëóæèâøèé äëÿ ýêñòðàêöèè, îòãîíÿþò, à îñòàòîê ïåðåãîíÿþò èëè ïåðåêðèñòàëëèçîâûâàþò.

Äëÿ ïîëó÷åíèÿ ñëîæíûõ ýôèðîâ ìîæíî èñïîëüçîâàòü òàêæå â êà÷åñòâå èñõîäíûõ âåùåñòâ ýôèðû ñîîòâåòñòâóþùåé êèñëîòû ñ äðóãèìè ñïèðòàìè. Ïîäîáíûé àëêîãîëèç ýôèðîâ êàðáîíîâûõ êèñëîò (ïåðåýòåðèôèêàöèÿ) ìîæåò â îòëè÷èè îò îáû÷íîé ýòåðèôèêàöèè êàòàëèçèðîâàòüñÿ êàê êèñëîòàìè, òàê è îñíîâàíèÿìè.  äàííîì ñëó÷àå òàêæå èìåþò ìåñòî òèïè÷íûå ðàâíîâåñíûå ïðåâðàùåíèÿ.

Èç-çà âåñüìà ïîâûøåííîé êàðáîíèëüíîé àêòèâíîñòè àëêîãîëèç àíãèäðèäîâ êèñëîò è àöèëõëîðèäîâ ïðîèñõîäèò ãîðàçäî ëåã÷å, ÷åì àëêîãîëèç êàðáîíîâûõ êèñëîò è èõ ñëîæíûõ ýôèðîâ. Îäíàêî è â ýòîì ñëó÷àå êèñëîòû è îñíîâàíèÿ îêàçûâàþò óñêîðÿþùåå äåéñòâèå íà ðåàêöèþ.

 îòëè÷èè îò первичных спиртов ýôèðû òðåòè÷íûõ ñïèðòîâ ìîãóò áûòü ïîëó÷åíû ñ ïîìîùüþ àíãèäðèäîâ êèñëîò è àöèëãàëîãåíèäîâ. Нàïðèìåð, òðåò-áóòèëîâîй ýôèð óêñóñíîé êèñëîòû можно получить èç óêñóñíîãî àíãèäðèäà è òðåò-áóòèëîâîãî ñïèðòà в присутствии õëîðèäа öèíêà.

Фенолы не этерифицируются непосредственно карбоновыми кислотами. Сложные эфиры получают действием ангидридов и хлорангидридов карбоновых кислот.


Реакции N‑ ацилирования.

Реакции N-ацилирования, взаимодействие аммиака или аминов с ацилирующим агентами, приводит к образованию аминов

Îáðàçîâàâøàÿñÿ êèñëîòà HL ñâÿçûâàåò ýêâèâàëåíòíîå êîëè÷åñòâî íåïðîðåàãèðîâàâøåãî àìèíà. Äàííûé ìåòîä ñòàíîâèòñÿ íåýêîíîìè÷íûì, åñëè àìèí òðóäíî ñèíòåçèðîâàòü èëè îí ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé äîðîãîñòîÿùèé ðåàêòèâ. Ïî ýòîé ïðè÷èíå àìèíû ÷àñòî àöèëèðóþò ïðè ïîìîùè òàê íàçûâàåìîé ðåàêöèè Øîòòåíà-Áàóìàíà, êîòîðàÿ ñâîäèòñÿ ê âçàèìîäåéñòâèþ ìåæäó àìèíîì è àöèëèðóþùèì àãåíòîì â ïðèñóòñòâèè âîäíîãî ðàñòâîðà åäêîãî íàòðà. Ðåàêöèÿ ñîñòîèò èç äâóõ ñòàäèé, â ïðîöåññå êîòîðûõ àìèí óñïåøíî êîíêóðèðóåò ñ ãèäðîêñèä-èîíîì è àöèëèðóåòñÿ, à ãèäðîêñèä-èîí ñâÿçûâàåò îáðàçóþùóþ êèñëîòó (HCl).

Òðåòè÷íûå àìèíû âçàèìîäåéñòâóþò ñ õëîàíãèäðèäàìè, äàâàÿ ÷åòâåðòè÷íûå ñîëè, êîòîðûå ñàìè ÿâëÿþòñÿ àöèëèðóþùèìè àãåíòàìè. Примером такой реакции служит образование солей в пиридине. òàêàÿ ñîëü àöèëèðóåò âîäó. Ïðîöåññ â öåëîì ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé ãèäðîëèç àöèëãàëîãåíèäà, êàòàëèçèðóåìûé ïèðèäèíîì.

Список литературы

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений21:57:12 18 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
13:53:07 24 ноября 2015
V-очень мал.
Антон21:35:32 10 октября 2010Оценка: 2 - Плохо
Азотистоводородная кислота Азотистоводородная кислота азоимид, HN3, соединение азота с водородом, бесцветная летучая жидкость с резким запахом. Структурная формула Н-N = N º N. Плотность 1130 кг/м3, tкип 37? С, tпл -80? С. Безводная А. к. при нагревании или при сотрясении сосуда взрывается, разлагаясь на азот и водород; в разбавленных водных растворах устойчива. В водных растворах А. к. диссоциирует на ионы Н+ и N-3, причём по силе она близка к уксусной. Помимо кислотной функции, для А. к. характерна и окислительная: смесь А. к. с крепкой соляной кислотой растворяет золото и платину, т. е. ведёт себя аналогично царской водке. А. к. получают действием на её соли разбавленной серной кислоты. Практическое применение имеют только соли А. к. - азиды.
Азотистоводородная кислота17:53:03 17 февраля 2007Оценка: 5 - Отлично

Работы, похожие на Реферат: C, N, O-ацилирование
Развитие, становление и основные аспекты фармации
РАЗВИТИЕ, СТАНОВЛЕНИЕ И ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ ФАРМАЦИИ Для ветеринарного провизора необходимы знания, с помощью которых можно контролировать качество ...
По второму классификационному признаку в зависимости от наличия в молекуле той или иной функциональной группы алифатические и ароматические углеводороды разделяют на ...
Концентрированную серную кислоту применяют для гидролиза простых эфиров (кодеин, хинин, котарнина хлорид).
Раздел: Рефераты по медицине
Тип: книга Просмотров: 20466 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Карбоновые кислоты, их производные
1. Карбоновые кислоты в природе, их использование, связи в карбоксильной группе; индуктивный эффект, гомологический ряд, изомерия, номенклатура ...
При действии воды ангидриды гидролизуются на две молекулы кислоты (а), под действием аммиака образуются соответствующие амины (б), воздействием спирта можно получить ...
Большое значение имеют алкилсульфаты R-O-SO2ONa - соли алкилсерных кислот, являющихся неполными эфирами серной кислоты и высших спиртов (R содержит 11 атомов углерода и более), а ...
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 26661 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 11 человек Средний балл: 4 Оценка: 4     Скачать
Программа для поступающих в вузы (ответы)
Программа по химии для абитуриентов Предмет химии. Явления химические и физические. Атомно-молекулярное учение. Атомы. Молекулы. Молекулярное и ...
Важнейшими восстановителями являются: металлы, водород, углерод, оксид углерода (II), сероводород, оксид серы (IV), сернистая кислота и ее соли, галогенводородные кислоты, хлорид ...
Важнейшие окислители - галогены, перманганат калия, манганат калия, оксид марганца (IV), азотная кислота, кислород, озон, пероксид водорода, концентрированная серная кислота ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 7420 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.7 Оценка: неизвестно     Скачать
Общая и неорганическая химия
Квантово-механическая модель атома. Квантовые числа. Атомные орбитали. Порядок заполнения орбиталей электронами Теория строения атома основана на ...
... других (хлор, сера).Наиболее прочные водородные связи имеются в воде, фтороводороде, кислородсодержащих неорганических кислотах, карбоновых кислотах, фенолах, спиртах, аммиаке, ...
Например, раствор с эквивалентной концентрацией серной кислоты сeq(H2SO4) = 1 моль/л. может быть обозначен как 1 н. H2SO4 (однонормальный раствор серной кислоты в воде).
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Просмотров: 14350 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Проектирование мастерской по производству 3,5-динитробензойной кислоты ...
ДИПЛОМНЫЙ ПРОЕКТ на тему: Проектирование мастерской по производству 3,5-динитробензойной кислоты мощностью 13 тонн/год Содержание Введение 1 ...
Реакции с хлорангидридами 3,5-динитробензойной кислоты используют для идентификации спиртов, аминов и алифатических простых эфиров.
Степень гидратности показывает, сколько молей воды приходится на 1 моль серной кислоты.
Раздел: Промышленность, производство
Тип: дипломная работа Просмотров: 974 Комментариев: 1 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Производство уксусной кислоты
СОДЕРЖАНИЕ ВВЕДЕНИЕ 1.АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 1.1 Теоретические сведения об уксусной кислоте 1.2 Применение уксусной кислоты 1.3 Основные способы ...
Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с безводной уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (в качестве ...
В случае окисления ацетальдегида с использованием сложных катализаторов Со-Сu, Мn-Сu и в присутствии водоотводящих агентов (диизопропиловый эфир, этилацетат и т. д.) одновременно с ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 13390 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.3 Оценка: неизвестно     Скачать
Адипиновая кислота
СОДЕРЖАНИЕ Введение 1. Физико-химические свойства адипиновой кислоты 2. Области применения адипиновой кислоты 3. Конъюнктура рынка некоторых регионов ...
Плав кислот, содержащий адипиновую, глутаровую и янтарную кислоты, небольшое (до 5%) количество азотной кислоты, катализатор и до 20-28% воды, может быть использован для получения ...
Запатентован способ получения адипиновой кислоты гидрокарбоксилированием пентеновой кислоты, который выражается реакцией воды и оксида углерода с пентеновой кислотой в присутствии ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: контрольная работа Просмотров: 1283 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Анализ азота и его соединений
АЗОТ И ЕГО СОЕДИНЕНИЯ В обычных условиях N2- физиологически индифферентный газ. Почти все летучие соединения N2 ядовиты. Аммиак NH3 сильно раздражает ...
Два моля нитрат-ионов реагируют с одним молем хромотроповой кислоты с образованием желтого продукта реакции.
Дают смеси постоять около 1 ч, переносят в большую бутыль (около 8 л) и промывают осадок гидроксида алюминия многократной декантацией дистиллированной водой до удаления хлоридов ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 1673 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Синтез этилового спирта
... технический университет Кафедра технологии полимерных материалов Курсовая работа по теме: "Синтез этилового спирта" Выполнила: Дмитриева А.
Гидролиз проводят при 4,5-5 кгс/см2 и 92-96 °С. Вытекающая из нижней части гидролизера жидкость состоит из этилового спирта, воды, серной кислоты, диэтилового эфира и ...
При взаимодействии этилового спирта с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты или других катализаторов получается этилацетат:
Раздел: Рефераты по химии
Тип: дипломная работа Просмотров: 7513 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 5 Оценка: неизвестно     Скачать
Методика решения задач по теоретическим основам химической технологии
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Пензенский государственный педагогический университет им. В.Г. Белинского Факультет Кафедра Естественно ...
9. При смешении 2 моль уксусной кислоты и 2 моль этилового спирта в результате реакции СН3СООН + С2Н5ОН = СН3СООС2Н5 + Н2О к моменту наступления равновесия осталось 0,5 моль ...
Останется хлорида ртути количеством 0,14 моль, m =0,14 моль*271,58 г/моль= 38 г.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: дипломная работа Просмотров: 9250 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

Все работы, похожие на Реферат: C, N, O-ацилирование (1725)

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(150512)
Комментарии (1836)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru