Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Реферат: Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)

Название: Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Раздел: Биология и химия
Тип: реферат Добавлен 20:21:07 05 февраля 2004 Похожие работы
Просмотров: 15034 Комментариев: 5 Оценило: 27 человек Средний балл: 3.4 Оценка: 3     Скачать

Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.

Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду:

С2 Н6 C2 H4 С2 H2

этан этилен ацетилен

(этен) (этин)

Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой, как и у диеновых углеводородов Сn H2n-2

1. Строение алкинов

Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен (этин) С2 Н2 . Строение его молекулы выражается формулами:

Н—СºС—Н или Н:С:::С:Н

структурная электронная

формула формула

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.

В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия ее образования составляет 830 кДж/моль. Модели пространственного строения ацетилена представлены на рис. 1.

Рис.1. Модели пространственного строения молекулы ацетилена:

а - тетраэдрическая; б - шаростержневая; в -по Бриглебу

2. Номенклатура и изомерия

Номенклатура. По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин. В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации. Если молекула содержит одновременно и двойную, и тройную связи, то предпочтение в нумерации отдают двойной связи:

СН3

|

Н—СºС—СН2 —СН3 Н3 С—СºС—СН3 Н2 С=С—СН2 —СºСН

бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4

(этилацетилен) (диметилацетилен)

По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют, как производные ацетилена.

Непредельные (алкиновые) радикалы имеют тривиальные или систематические названия:

Н—СºС— - этинил;

НСºС—СН2 — -пропаргил

Изомерия. Изомерия алкиновых углеводородов (как и алкеновых) определяется строением цепи и положением в ней кратной (тройной) связи:

Н—СºС—СН—СН3 Н—СºС—СН2 —СН2 —СН3 Н3 С—С=С—СН2 —СН3

|

СН3

3-метилбутин-1 пентин-1 пентин-2

3. Получение алкинов

Ацетилен в промышленности и в лаборатории можно получать следующими способами:

1. Высокотемпературным разложением (крекинг) природного газа — метана:

2СН4 1500°C ® НСºСН + 3Н2

или этана:

С2 Н6 1200°C ® НСºСН + 2Н2

2. Разложением водой карбида кальция СаС2 , который получают спеканием негашеной извести СаО с коксом:

СаО + 3C 2500°C ® CaC2 + CO

СаС2 + 2Н2 O ® НСºСН + Са(ОН)2

3. В лаборатории производные ацитилена можно синтезировать из дигалогенопроизводных, содержащих два атома галогена при одном или соседних углеродных атомах, действием спиртового раствора щелочи:

Вr

|

Н3 С—СН—СН—СН3 + 2КОН ® Н3 С—СºС—СН3 + 2KBr + 2Н2 О

|

Br

2,3-дибромбутан бутин-2

(диметилацетилен)

4. Физические и химические свойства

физические свойства. Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы, начиная с C5 H8 — жидкости, а высшие алкины (с С16 Н30 и выше) — твердые вещества. Физические свойства некоторых алкинов показаны в табл. 1.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкинов

Название Формула t пл ,°С t кип ,°С d20 4
Ацетилен (этан) HCºCH - 81,8 -84,0 0,6181*
Метилацетилен (пропин) НСºС—СН3 -101,5 -23,2 0,7062**
Этилацетилен (бутин-1) НСºС—С2 Н5 -125,7 +8,1 0,6784

симм-Диметилацетилен

(бутин-2)

Н3 C—CºС—CH3 -32,3 +27,0 0,6510
Пропилацетилен (пентин-1) НСºС— (СН2 )2 —СН3 -90,0 +40,2 0,6900
Метилэтилацетилен (пентин-2) Н3 С—СºС—С2 Н5 -101,0 +56,1 0,7107
Бутилацетилен (гексин-1) НСºС— (СН2 )3 —СН3 -131,9 +71,3 0,7155

*При температуре -32 °С,

**При температуре- 50 °С.

Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются тройной связью, особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления.

Реакции присоединения. Будучи непредельными соединениями, алкины вступают в первую очередь в реакции присоединения. Эти реакции протекают ступенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вначале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоединения, — в одинарную. Казалось бы, алкины, обладая двумя p-связями, гораздо активнее должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Но это не совсем так. Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью. Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода зависит от его валентного состояния. Поэтому p-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения. Кроме того, сказывается, близость положительно заряженных ядер атомов, способных отталкивать приближающиеся электрофильные реагенты (катионы). В то же время алкины могут вступать в реакции нуклеофильиого присоединения (со спиртами, аммиаком и др.).

1. Гидрирование. Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении алкинов вначале образуются алкены, а затем — алканы:

H2 H2

HCºCH —® H2 C=CH2 —® H3 C—CH3

ацетилен этилен этан

2. Галогенирование. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит сту пенчато:

Br2 Br2

HCºCH —® CHBr=CHBr —® CHBr2 —CHBr2

1,2-дибромэтан 1,1,2,2-тетрабромэтан

3. Гидрогалогенирование. Реакции присоединения галогеноводородов, как и галогенов, идут в основном по механизму электрофильного присоединения:

HCl

HCºCH + HCl —® H2 C=CHCl —® H3 C—CHCl2

хлорэтен 1,1-дихлорэтан

(хлористый винил)

Вторая молекула галогеноводорода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова.

4. Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова,. 1881). Катализатор — соль ртути:

HgSO4 é ù

HCºCH + HOH ——®ú H2 C=CH—OHú® H3 C—C=O

виниловый уксусный

спирт альдегид

(промежуточный

неустойчивый продукт)

Неустойчивое промежуточное соединение — виниловый спирт — перегруппировывается в уксусный альдегид.

5. Присоединение синильной кислоты:

НСºСН + HCN кат. ® H2 C=CH—CN

акрилонитрил

Акрилонитрил — ценный продукт. Он используется в качестве мономера для получения синтетического волокна — нитрон.

6. Присоединение спирта. В результате этой реакции образуются простые виниловые эфиры (реакция А. Е.Фаворского):

НСºСН + HO—C2 H5 KOH ® H2 C=CH—O—C2 H5

этилвиниловый эфир

Присоединение спиртов в присутствии алкоголятов — типичная реакция нуклеофильного присоединения.

Реакции замещения. Водородные атомы в ацетилене способны замещаться на металлы (реакция металлирования). В результате образуются металлические производные ацетилена — ацетилениды. Такую способность ацетилена можно объяснить следующим образом. Углеродные атомы ацетилена, находясь в состоянии sp-гибридизации, отличаются, как известно, повышенной электроотрицательностью (по сравнению с углеродами в других гибридных состояниях). Поэтому электронная плотность связи С—H несколько смещена в сторону углерода и атом водорода приобретает некоторую подвижность:

d+ d- d- d+

H ® CºC ¬ H

Но эта "подвижность", конечно, несравнима со "свободой" протона в настоящих кислотах: соляная кислота, например, почти в 1033 раз сильнее по кислотности, чем ацетилен. Но и такая подвижность водорода достаточна, чтобы произошла его замена на металл в щелочной средe. Так, при действии на ацетилен аммиачного раствора оксида серебра образуется ацетиленид серебра:

HCºCH + 2[Ag(NH3 )2 ]OH ® Ag—CºC—Ag + 4NH3 + 2H2 O

ацетиленид серебра

С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне взрывоопасны.

Реакция изомеризации. Ацетиленовые углеводороды, как алканы и алкены, способны к изомеризации с перемещением тройной связи:

Н3 С—СН2 —СºСН Na(спирт р-р) ® Н3 С—СºС—СН3

бутин-1 бутин-2

Реакции полимеризации. Ацетилен в зависимости от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные или циклические:

Cu2Cl2

НСºСН + НСºСН —®НСºСН—CН=CH2

80 °C

винилацетилен

(бутен-1-ин-3)

Эти вещества представляют большой интерес. Например, при присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется хлоропрен, который в качестве мономера используется в производстве хлоропренового каучука:

Н2 С=СН—CºCH + 2HCl ® Н2 С=С—СН==СН2

|

С1

винилацетилен хлоропрен

Реакция окисления. Ацетилены легко окисляются. При этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи. Если ацетилен пропускать через окислитель (водный раствор перманганата калия), то раствор быстро обесцвечивается. Эта реакция является качественной на кратные (двойные и тройные) связи:

3НСºСН + 10KMnO4 + 2H2 O ® 6CO2 + 10КОН + 10MnO2

При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта оксид углерода (IV) и вода:

2НСºСН + 5O2 ® 4СO2 + 2Н2 O

При неполном сгорании образуется углерод (сажа):

НСºСН + O2 ® С + СО + Н2 О

5. Отдельные представители

Ацетилен (этин) НСºСН — бесцветный газ, без запаха (технический ацетилен имеет неприятный запах, что объясняется присутствием различных примесей). Ацетилен мало растворим в воде, хорошо — в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем [ высокое (в процентах) содержание углерода в молекуле]. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000 °С). Это используется для сварки и резки металлов. Смеси ацетилена с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому ацетилен хранят и транспортируют в специальных баллонах (маркировка: белый баллон с красной надписью "Ацетилен"). Этот баллон заполняют пористым материалом, который пропитывают ацетоном.

Ацетилен — ценный продукт для химической промышленности. Из него получают синтетический каучук, уксусный альдегид и уксусную кислоту, этиловый спирт и многие другие вещества.

Винилацетилен (бутен-1-ин-3) НСºC—СН=CН2 — газ с неприятным запахом. При восстановлении образует бутадиен-1,3, а при присоединении хлороводорода — 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений21:38:21 18 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
13:24:38 29 ноября 2015
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
09:42:04 24 ноября 2015
редиска
таз19:54:20 19 марта 2012
я редиска
таз19:53:43 19 марта 2012Оценка: 5 - Отлично

Работы, похожие на Реферат: Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины)
С.Ю. Елисеев Понятие алкадиенов, алкинов, их использование. Гомологические ряды, общие формулы, номенклатура. Основные химические реакции ...
СН3-СН=С=СН-СН3 <=====> СН3-СН2-СoС-СН3
Углеводородами ряда ацетилена или ацетиленовыми углеводородами называют ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, т.е. группировка -СoС-.
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 6440 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 3 Оценка: неизвестно     Скачать
Общая и неорганическая химия
Квантово-механическая модель атома. Квантовые числа. Атомные орбитали. Порядок заполнения орбиталей электронами Теория строения атома основана на ...
Пример -молекула метана.В результате перекрывания четырех гибридных sр3 орбиталей атома углерода и 4 s орбиталей 4-х атомов водорода, образуется тетраэдрическая модель молекулы ...
СН2=СН2 + Н2 =СН3-СН3этилен этан
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Просмотров: 14347 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Основы химии
Глава 1. Общие химические и экологические закономерности. С чего начинается химия? Cложный ли это вопрос? На него каждый ответит по-своему. В середней ...
За единицу относительной величины атомной массы принята 1/12 часть массы атома углерода, изотопа с массовым числом 12, и назвали ее атомной единицей массы /а.е.м./. Следовательно ...
Например, в молекуле этилового спирта СН3-СН2-ОН валентность углерода 6, водорода 1, кислорода 2, а степень окисления, например, углерода первого -3, второго -1: -3СН3--1СН2-ОН.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 5709 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 7 человек Средний балл: 2.6 Оценка: 3     Скачать
Программа для поступающих в вузы (ответы)
Программа по химии для абитуриентов Предмет химии. Явления химические и физические. Атомно-молекулярное учение. Атомы. Молекулы. Молекулярное и ...
В молекулах насыщенных углеводородов атомы углерода находятся в состоянии spі-гибридизации и каждый из них образует четыре ѭ-связи с углеродом или водородом.
Алкины - ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 7419 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.7 Оценка: неизвестно     Скачать
... в курсе школьного предмета химии на предмете углерода и его соединений
Приложение 1 Конкретные примеры о методах реализации межпредметных связей. 1. Вопросы межпредметного содержания: а) Вспомните (из курса географии ...
Каждая нить новой аллотропной формы углерода содержит от 300 до 500 углеродных атомов, связанных друг с другом чередующимися одинарными и тройными связями.
Молекула оксида углерода (IV) имеет следующее строение: атом углерода переходит в возбужденное состояние, имея 4 неспаренных электрона.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 8763 Комментариев: 4 Похожие работы
Оценило: 2 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
С.Ю. Елисеев Альдегиды и кетоны в природе, их использование. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура. Природа ...
Альдегиды и кетоны представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом, >С=О. Альдегидами называют соединения ...
В альдегидах смещение электронов от алкила к карбонильному углероду (II) уменьшает его частичный положительный заряд (d+). Поэтому реакционная способность карбонильной группы в ...
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 12391 Комментариев: 6 Похожие работы
Оценило: 4 человек Средний балл: 4.5 Оценка: неизвестно     Скачать
Химическая связь. Типы взаимодействия молекул
Мельчайшей частицей вещества является молекула, образующаяся в результате взаимодействия атомов, между которыми действуют химические связи или ...
Мельчайшей частицей вещества является молекула, образующаяся в результате взаимодействия атомов, между которыми действуют химические связи или химическая связь.
Так, в этане Н3С-СН3 связь между атомами углерода одинарная, в этилене Н2С=СН2 - двойная, в ацетилене НСoСН - тройная.
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 39656 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 9 человек Средний балл: 4.2 Оценка: 4     Скачать
Карбоновые кислоты, их производные
1. Карбоновые кислоты в природе, их использование, связи в карбоксильной группе; индуктивный эффект, гомологический ряд, изомерия, номенклатура ...
СН3-СН2-СН2-С-ОН СН3-СН-С-ОН
Различают предельные и непредельные двухосновные кислоты; первые являются производными предельных углеводородов, вторые - непредельных и содержат в молекулах двойные или тройные ...
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 26652 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 11 человек Средний балл: 4 Оценка: 4     Скачать
Система контрольных и зачетных работ по химии для учащихся 10-12 ...
Ульяновский институт повышения квалификации и переподготовки работников образования Кафедра естествознания Выпускная работа слушателя курсов повышения ...
10.Реакция, уравнение которой СН3 -СН2-ОН ° СН2 =СН2 + Н2О, относится к реакциям а) замещенияб) присоединения в) элиминирования.
в) термическое разложение нефтепродуктов, приводящее к образованию углеводородов с меньшим числом атомов углерода в молекуле
Раздел: Рефераты по педагогике
Тип: дипломная работа Просмотров: 14562 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
... положения органической химии. Насыщенные (предельные) углеводороды
С.Ю. Елисеев Общие представления По способности атомов соединяться друг с другом в длинные цепи углерод занимает особое положение в периодической ...
6). Тройная связь в ацетилене имеет длину 1,20 А (0,120 нм), т.е. углеродные атому сближены еще больше, чем в случае двойной связи.
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 СН3-СН-СН2-СН3
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 6573 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 3.3 Оценка: неизвестно     Скачать

Все работы, похожие на Реферат: Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) (638)

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(149882)
Комментарии (1829)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru