Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Реферат: Спирты (алкоголи)

Название: Спирты (алкоголи)
Раздел: Биология и химия
Тип: реферат Добавлен 12:46:41 03 февраля 2004 Похожие работы
Просмотров: 3799 Комментариев: 4 Оценило: 2 человек Средний балл: 3.5 Оценка: неизвестно     Скачать

Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (—ОН).

Характер алифатического радикала, с которым связана гидроксильная группа, определяет предельность или непредельность спиртов:

H3 C—CH2 —CH2 —OH CH2 ==CH—CH2 —OH

пропиловый спирт аллиловый спирт

От числа гидроксильных групп, входящих в состав молекулы спирта зависит его атомность. Спирты бывают одноатомные (I), двухатомные (II), трехатомные (III) и многоатомные (IV):

CH3 —CH2 —OH HOCH2 —CH2 OH HOCH2 —CH(OH)—CH2 OH HOCH2 —(CHOH)4 —CH2 OH гексит

этиловый этиленгликоль глицерин спирт

(I) (II) (III) (IV)

Одноатомные предельные спирты (алканолы)

Строение

Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных, имеющих общую формулу Cn H2n+1 OH, или в общем виде R—OH.

В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные:

OH

|

CH3 —CH2 —CH2 —OH H3 C—CH—CH3 H3 C—C—CH3

| |

OH CH3

пропиловый изопропиловый трет-бутиловый

спирт спирт спирт

(первичный) (вторичный) (третичный)

(Одновалентная спиртовая группа —СН2 OН называется первичной, двухвалентная - ==СН—ОН - вторичной и трехвалентная - ººС—ОН - третичной спиртовой группой.)

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

H

|

H—C—OH или CH3 —OH

|

H

структурные

формулы

H

.. ..

H : C : O : H

.. ..

H

электронная

формула

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O—Н в свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде — частичный положительный заряды:

d- d+

O ¬ H

Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных радикалов:

d- d+

R ® O ¬ H

Таким образом, подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). Он немного "кислее", чем вода.

Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3 )3 С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа:

H3 C—OH C2 H6 —OH H3 C—CH—OH

|

CH3

метиловый этиловый изопропиловый

спирт спирт спирт

По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН3 ОН - метанол, C2 H5 —ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Например:

CH3 —CH2 —CH2 —OH CH3 —CH—OH CH3 —CH—CH2 —CH—CH3

| | |

CH3 CH3 OH

пропанол-1 пропанол-2 4-метилпентанол-2

Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта — метилового СH3 —ОН, который называют также карбинолом:

CH3 —CH2 —OH

метилкарбонил

(этиловый спирт)

Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы. Например:

CH3 —CH2 —CH2 —CH2 —OH CH3 —CH2 —CH—OH3 CH3 —CH—CH2 OH

| | OH CH3

н-бутиловый спирт, втор-бутиловый изобутиловый

бутанол-1 спирт, бутанол-2 спирт, 2-ме-

тилпропанол-1

OH

| CH3 —C—CH3

|

CH3

трет-бутиловый спирт,

2-метилпропанол-2

Получение

В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов.

1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:

H2 C==CH2 + HO—SO2 —OH ® H3 C—CH2 —OSO2 —OH

этилсерная кислота

H3 C—CH2 —OSO2 —OH + H2 O ® H3 C—CH2 —OH + H2 SO4

этиловый спирт

Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350 °С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к вольфрамовой кислот), то реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию. Гидратация алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилене можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).

2. Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:

C2 H6 Cl + H2 O ® C2 H6 OH + HC

3. Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220—300 °С и сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из оксидов меди и цинка:

кат .

CO + 2H2 ® CH3 OH

Из синтез-газа можно получать и другие спирты.

4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные:

O

// 2H

H3 C—C ® H3 C—CH2 OH

\ H

уксусный этиловый

альдегид спирт

2H

H3 C—CO—CH3 ® H3 C—CH—CH3

|

OH

ацетон изопропиловый

спирт

5. Спиртовое брожение (расщепление) моносахаридов C6 H12 O6 под влиянием ферментов:

зимаза

C6 H12 O6 —® C2 H6 OH + 2 CO2

Физические и химические свойства

Физические свойства. Физические свойства некоторых одноатомных спиртов приведены в таблице.

Таблица 1. Физические свойства некоторых одноатомиых спиртов

Название спиртов

Формула

tкип ,°C

tпл ,°C

d20 4

Метиловый (метанол)

СН3 ОН

64,7

-97,8

0,7930

Этиловый (этанол)

C2 H5 OH

78,3

-117,3

0,7900

Пропиловый (пропанол-1)

н-С3 Н7 ОН

97,2

-127

0,8040

Изопропиловый (пропанол-2)

СH3 СН(ОН)СН3

82,2

-88

0,7850

Бутиловый (бутанол-1)

н-C4 H9 OH

117,7

-79,9

0,8090

втop-Бутиловый (бутанол-2)

СH3 СН2 СН(ОН)СН3

100

-89

0,8080

Изобутиловый

(2-метилпропанол-1)

СН3 СН(СН3 )СН2

108,4

-108

0,8010

трет-Бутиловый

(2-метилпропанол-2)

(СН3 )3 СОН

83

+25

0,7880

Амиловый (пентанол-1)

C5 H11 OH

138

-78,2

0,8140

Гексиловый (гексанол-1)

C6 H13 OH

157,2

-51,6

0,8190

Гептиловый (гептанол-1)

C7 H15 OH

176,3

-34,1

0,8220

Октиловый (октанол-1)

C8 H17 OH

195,0

-16,3

0,8240

Нониловый (нонанол-1)

C9 H19 OH

213,5

-5,0

0,8270

Дециловый (деканол-1)

C10 H21 OH

231,0

+6,0

0,8290

Предельные одноатомные спирты от C1 до C12 — жидкости. Высшие спирты — мазеобразные вещества, от C21 и выше — твердые вещества.

Все спирты легче воды (плотность ниже единицы). Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем спирты с изостроением. В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов снижается. Низшие спирты легче воспламеняются и горят бесцветным пламенем. Спирты с большой молекулярной массой коптят при горении.

Температура кипения спиртов выше, чем галогеналкилов и углеводородов с тем же числом углеродных атомов. Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счет водородных связей, возникающих между молекулами:

. . . : H—O : . . . H—O : . . . H—O : . . .

| | |

R R R

Водородная связь оказывает большое влияние на физические свойства спиртов.

Химические свойства. Основные химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой. Химические реакции могут идти или только по водороду гидроксильной группы, или протекать с участием всей группы.

Реакции гидроксильного водорода.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными металлами (образование алкоголятов). Спирты, как известно, обладают чрезвычайно слабыми кислотными. Однако атом водорода гидроксильной группы, обладая некоторой подвижностью, способен обмениваться в реакциях замещения на активные металлы:

2C2 H6 OH + 2Na ® 2C2 H6 ONa + H2

этилат

натрия

Образующиеся продукты называют алкоголятами (от названия спиртов — алкоголи). Алкоголяты метилового спирта называются метилатами, а этилового — этилатами и т.д. Алкоголяты — твердые, неустойчивые вещества, легко подвергающиеся гидролизу:

C2 H6 ONa + H2 O ® C2 H6 OH + NaOH

Алкоголяты щелочных металлов обладают более сильными основными свойствами, чем гидроксиды щелочных металлов.

2. Образование простых эфиров.

Взаимодействием алкоголятов с галогеналкилами можно получить простые эфиры:

C2 H6 —ONa + I—C2 H6 ® C2 H6 —O—C2 H6 + NaI

диэтиловый

эфир

3. Образование сложных эфиров (реакция этерификации).

При реакции спиртов с кислотами (органическими или неорганическими) получаются соединения, которые называют сложными эфирами. Такая реакция получила название реакции этерификации (от лат. aether — эфир).

Если во взаимодействие со спиртом вводят органические (карбоновые) кислоты, то в качестве катализатора используют сильные минеральные кислоты:

O O

// H+ //

H3 C—С—OH + HO—C2 H5 « H3 C—C—O—C2 H5 + H2 O

уксусная этиловый эфир

кислота уксусной кислоты

(этилацетат)

Реакции гидроксила.

1. Замещение гидроксильной группы на галоген (образование галогенопроизводного):

C2 H6 OH + HCl « C2 H6 Cl + H2 O

Такая реакция обратима, но можно равновесие сдвинуть вправо, если ее проводить в присутствии водоотнимающих средств (например, H2 SO4 (конц.), ZnCl2 и др.).

Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5 .

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды).

Реакция дегидратации может быть внутримолекулярной и межмолекулярной.

При внутримолекулярной дегидратации образуются алкеновые углеводороды:

H+

CH2 —CH2 ® H2 C==CH2 + H2 O

| | t этилен

H OH

Легче дегидратируются третичные, затем вторичные и, наконец, первичные спирты.

Межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простых эфиров:

H+

C2 H5 —OH + HO—C2 H5 ® C2 H5 —O—C2 H5 + H2 O

t диэтиловый

эфир

В этих реакциях в качестве водоотнимающих средств используют Н2 SO4 (конц.).

Окисление спиртов.

Предельные спирты, в отличие от алканов, легко окисляются. Главный "виновник" этого — гидроксильная группа. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а при окислении вторичных — кетоны:

В качестве окислителей используют К2 Сr2 О7 + H2 SO4 или KMnO4 + H2 SO4 .

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Реакции окисления спиртов являются обратными реакциями восстановления альдегидов и кетонов.

Отдельные представители

Метиловый, или древесный спирт (метанол-яд), СН3 ОН — прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. В промышленности его получают из синтез-газа. Раньше получали сухой перегонкой древесины (отсюда его старое название — древесный спирт). Метиловый спирт широко используется в промышленности для синтеза формальдегида, полимерных материалов. Применяют его в качестве растворителей для лаков, политур, красителей.

Из метилового спирта получают различные органические продукты, в том числе — высокооктановое топливо. Спирт используют в органическом синтезе как метилирующий агент (средство для введения в органические соединения группы СН3 ).

Метиловый спирт — сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества — к смерти. Поэтому метиловый спирт для технических нужд идет под обязательным названием "Метанол — яд" и хранится в специальных опечатанных хранилищах (сейфах).

Этиловый спирт (этанол) С2 Н5 ОН — бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).

Этиловый спирт — многотоннажный продукт химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них — спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы — фермента дрожжей): зимаза

C6 H12 O6зимаза ® C2 H6 OH + 2CO2

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.

Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.

Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

H2 C==CH2 + H2кат . ® H3 C—CH2 OH

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых продуктов.

Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.

Этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).

Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от

чистого спирта).

н-Пропиловый спирт (проданол-1) Н3 С—СН4 —СН4 ОН - бесцветная жидкость. Используют для получения некоторых органических веществ.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Н3 С—СНОН—СН3 — жидкость со специфическим запахом. Получается гидратацией пропилена. Применяют для производства ацетона, в качестве растворителя, в парфюмерии.

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений21:42:25 18 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
14:48:03 24 ноября 2015
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
13:54:25 24 ноября 2015
слишкрм замудренный текст..сложно идет..не очень интересная информация
Даша16:26:16 26 февраля 2008Оценка: 2 - Плохо

Работы, похожие на Реферат: Спирты (алкоголи)

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(151300)
Комментарии (1844)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru