Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона

Название: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Добавлен 23:25:46 16 декабря 2010 Похожие работы
Просмотров: 92 Комментариев: 2 Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

Тульский государственный университет

Кафедра химии

Курсовая работа

по курсу принципы органического синтеза

на тему:

«Синтез 2,2-диэтоксииндандиона »

Выполнил: студент группы 430461

Ершова О.Е.

Научный руководитель

к.х.н. Егоров А.М

Тула 2010


Содержание

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Ретросинтетический анализ

1.2 Планирование эксперимента

2. Методики эксперимента

2.1 Получение индандиона-1,3

2.2 Получение п -толуолсульфонилазида

2.3 Получение 2-диазоиндандиона-1,3

2.4 Получение трет -бутилгипохлорита

2.5 Получение 2,2-диэтоксииндандиона-1,3

3. Экспериментальная часть

3.1 Синтез индандиона-1,3

3.2 Синтезп -толуолсульфонилазида

3.3 Синтез 2-диазоиндандиона-1,3

3.4 Синтез трет -бутилгипохлорита

3.5 Синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3

4. Обсуждение результатов

5. Выводы

Список использованной литературы

Введение

Аминокислоты, пептиды и протеины, или белки образуют группу химически и биологически родственных соединений, которым принадлежит очень важная роль в жизненных процессах. При полном гидролизе белки и пептиды распадаются на б-аминокарбоновые кислоты H2 N-CHR-COOH. Их строение может быть установлено окислительным расщеплением, в результате которого боковая цепь вместе с б-углеродным атомом превращается в альдегид. В качестве окислителей могут применять перекиси, персульаты, кислород в присутствии катализаторов и некоторые органические соединения, одним из которых является 2,2- диэтоксииндандион-1,3. 2,2-диэтоксииндандион-1,3 применяется также при хроматографическом и количественном анализе аминокислот. Поэтому синтез этого соединения представляет интерес. В настоящее время для синтеза сложных органических молекул применяют ретросинтетический анализ, позволяющий спланировать синтез.

Целью данной работы является определение пути синтеза 2,2- диэтоксииндандиона-1,3 с помощью ретросинтетического анализа и его последующее получение.

1. Литературный обзор

1.1 Ретросинтетический анализ

Химики-синтетики постоянно сталкиваются с проблемой планирования многостадийных синтезов. В случае простых соединений эта проблема решается легко:

В случае сложных синтезов, особенно алкалоидов или биологически активных веществ, составление схемы синтеза из доступных веществ требует больших усилий. Синтез Резерпина, составленный Кои, состоял из 24 стадий. Его Кои составлял 4 года. Поэтому сложность молекул, которые сейчас синтезируются химиками, побудила их создать систематический подход к планированию синтеза, который называется ретросинтетический анализ.

В основе ретросинтетического анализа лежит принцип уменьшения сложности молекулы. Упрощение молекулы проводят пока не будет получено доступное соединение или соединение, способ получения которого известен. Молекула вещества, которое нужно синтезировать называется целевой молекулой или ТМ.

Мысленно проводимые реакции обратные реакциям синтеза называются трансформами ( Tf ). Трансформы уменьшают сложность молекулы. Трансформы, как правило, имеют двойное название: первое – по реакции синтеза (например, Tf-альдольной конденсации), второе – по направлению или характеру трансформа (например, дисконекция – D). Чтобы отличить трансформ от реальной реакции применяется двойная стрелка.

Типы трансформов:

1. Дисконекция (D): дисконекция цепи – CHD, дисконекция цикла – RCD, отщепление функциональной группы – FGD

2. Реконекция (R): сочленение

3. Введение функциональной группы (FGA)

4. Замена одной функциональной группы на другую (FGI)

5. Перегруппировка (Rt)

Существует два подхода к планированию синтезов:

1. Синтез данной ТМ из известного заданного соединения.

2. Синтез данной ТМ при неопределенности исходного соединения.

Чаще всего химик-синтетик решает вторую задачу, химик-технолог – первую. Решение второй задачи и есть цель ретросинтетического анализа. Хотя все основные принцип его легче понять при решении первой задачи.

Принципы подхода к синтезу заданного соединения следующие:

1. Определить положение остова исходного соединения в ТМ.

2. Провести дисконекцию связи, которая дает максимальное упрощение структуры. При этом лучше разбить молекулу на два крупных осколка простым методом.

3. Приписать продуктам дисконекции заряды. При этом получается синтон (идеализированный фрагмент).

4. Найти реагенты, соответствующие этим синтонам.

5. Выбрать наилучшую комбинацию синтонов с учетом соответствующих им реагентов.

6. Повторять процедуру до тех пор, пока не будет найден способ построения всех интересующих С–С связей.

7. Обратить процедуру ретроанализа и написать схему синтеза.

Если известна лишь структура ТМ, то задача усложняется. Ясно лишь, что исходные соединения должны быть доступны.

Качественные реакции используются в клинико-биохимических лабораториях, фармацевтической практике и биохимических исследованиях для обнаружения присутствия белка и аминокислот в биологических средах, качественного анализа белковых лекарственных средств. Многие качественные реакции положены в основу методов количественного определения белков и аминокислот. 2,2-Диэтоксииндандион-1,3 является одним из распространенных реагентов в качественном анализе.

Из 2,2-диэтоксииндандиона-1,3 может быть получен нингидрин, который осуществляет окислительное декарбоксилирование б-аминокислот с образованием СО2 , NH3 и альдегида, содержащего на один атом углерода меньше, чем исходная аминокислота.

Восстановленный нингидрин далее конденсируется с аммиаком и второй молекулой нингидрина, образуя краситель типа мурексида, который в нейтральной и слабощелочных растворах существует в виде окрашенного аниона с максимумом поглощения при лmax = 570 нм.

Колориметрирование фиолетово-синих растворов, получающихся при нагревании аминокислот с нингидрином, или манометрическое измерение выделившегося СО2 позволяют определять аминокислоты количественно.

Образование этого окрашенного соединения также используется в качественном тесте на б-аминокислоты, с помощью которого можно обнаружить аминокислоты, даже если их количество не превышает 1мкг.

Нингидрин реагирует не только с б-аминокислотами, но и с другими аминами. При этом тоже появляется голубая окраска, но без выделения СО2 . Таким образом, выделение СО2 является индикатором участия в реакции б-аминокислоты. NH3 и пептиды тоже вступают в реакцию, но менее активно, чем б-аминокислоты. Продукт реакции между пролином (или 4-гидроксипролином) и нингидрином имеет желтую окраску [1].

1.2 Планирование эксперимента

На основании литературных данных (см. п. 1.1.), доступности исходных регентов и простоты методики был выбран следующий путь ретросинтетического анализа:

Первое правило ретросинтетического анализа – удалять лабильные группы, поэтому логично его начинать с удаления 2,2-диольной функциональной группы. Проще всего это делать путем трансформа FGI (на схеме – Tf1 ) – превращение 2,2-диольной группы в кетальную.

Следующей операцией является замена кетальной группы на диазогруппу, что также соответствует трансформу FGI (на схеме – Tf2 ). Эта операция позволит в дальнейшем избавиться от функциональной группы, упростив при этом молекулу.

Третьему трансформу (Tf3 ) соответствует стратегия FGD. В результате разрываемой связи C=N в качестве синтонов образуется карбен (синтон 3) и бирадикал N2 (синтон 3'), который можно генерировать из азид-аниона, что соответствует молекуле TsN3 . Наиболее простым соединением, соответствующим синтону 3, является индандион-1,3.

В связи с тем, что обычно ароматический цикл не подвергают разрыву (много соединений с ароматическим циклом легко доступны), то дальнейшую стратегию анализа основывали на разрыве связей пятичленного цикла, чтобы упростить структуру. При этом также реализовывается правило преимущества разрыва связей, находящихся рядом с функциональной группой С=О. В результате Tf4 были получены синтоны 4 и 4'. Для синтона 4 характерны заряды «+», так как он содержит карбонильные атомы С. В соответствии с целью ретросинтетического анализа (прийти к наиболее доступным исходным реагентам) для синтона 4 можно предложить диэтилфталат, поскольку он доступен и его легко получить. Для синтона 4' в качестве реагента целесообразно взять этилацетат, так как этот реактив не только доступен, но и содержит необходимую СН2 -метиленовую компоненту и СООEt–группировку, которую легко удалить гидролизом с последующим декарбоксилированием.

На основе схемы ретросинтетического анализа были подобраны соответствующие реакции:

1) Tf1 .

Данному трансформу соответствует реакция гидролиза кеталя в кислой среде.

2) Tf2 .

Этот трансформ соответствует гидролизу диазоалкана спиртом в окислительной среде для получения кеталя.

3) Tf3 .

Tf3 соответствует реакции переноса диазогруппы при взаимодействии индандиона-1,3, как соединения с реакционноспособной метиленовой группой, с п -толуолсульфонилазидом в присутствии основания.

4) Tf4 .

Для этого трансформа была выбрана реакция образования пятичленного цикла сложноэфирной конденсацией этилового эфира уксусной кислоты с этиловым диэфиром фталевой кислоты в присутствии сильного основания. Далее, полученный в-кетоэфир подвергают гидролизу (кетонное расщепление) и декарбоксилируют образовавшуюся в-кетокарбоновую кислоту.

2. Методики эксперимента

2.1. Получение индандиона-1,3 [2]

Данная реакция включает в себя несколько последовательных стадий:

А. В реакционную колбу с механической мешалкой и обратным холодильником помещают 100 г диэтилового эфира фталевой кислоты и 20 г мелконарезанного натрия и при перемешивании и нагревании прикапывают в течение часа смесь 2,0 г этанола и 98,0 г этилацетата. После этого реакционную смесь кипятят с обратным холодильником еще 6 ч.

Желтую суспензию охлаждают, добавляют 50 мл безводного эфира и фильтровали. Остаток на фильтре отсасывают и высушивают на воздухе, что дает 75,6 г (70 %) натриевой соли этилового эфира 1,3-диоксоиндан-2-карбоновой кислоты.

Б. Натриевую соль, полученную по методике А, порциями при энергичном перемешивании вносят в 2 л кипящей воды (стакан на 5 л), охлаждают до 70 0 С и после окончания выделения диоксида углерода к полученному красному раствору прикапывают при перемешивании 400 мл водного раствора серной кислоты (3:1).

Затем реакционную смесь охлаждают на бане со льдом до 15 0 С, отсасывают выпавший индандион-1,3 и после высушивания его в вакууме при 50 0 С/12 мм рт. ст. получают 45,0 г (98 % в пересчете на натриевую соль) сырого желтого в-дикетона с Тпл. = 128–129 0 С. Продукт перекристаллизовывают растворением при нагревании в смеси 80 мл диоксана и 50 мл бензола (осторожно! ) с добавлением 35 мл петролейного эфира (40–600 С), а затем выделяют в виде желтых игл с Тпл. = 130–131 0 С.

2.2 Получение п-толуолсульфонилазида [3]

В связи с тем, что такого реактива не оказалось наличии, его синтезировали по реакции замещения из п -толуолсульфокислоты и азида натрия:

К раствору 95,2 г п -толуолсульфонилхлорида (перекристаллизованного из эфира) в 150 мл ацетона прикапывают при перемешивании раствор 35,7 г азида натрия в 100 мл воды. Температура при этом не должна подниматься выше 25 0 С. Через 1 ч, как правило, смесь разделяется на две фазы. Если этого не происходит, добавляют 1 л воды и органическую фазу обрабатывают, как описано ниже.

Фазы разделяют; верхнюю, органическую фазу смешивают с 250 мл воды, выделившийся тозилазид промывают водой (3 * 100 мл) и высушивают над Na2 SO4 . При отсасывании получают 80–85 г (81–86 %) маслянистого п -тозилазида, который полностью закристаллизовывается при 50 С. Этот продукт устойчив при комнатной температуре и безопасен в обращении.

2.3. Получение 2-диазоиндандиона-1,3 [4]

Суспензию 10,0 г тонкоизмельченного, охлажденного до –10 – –12 0 С индандиона-1,3 в 60 мл безводного этанола прибавляют при перемешивании к 9,0 г безводного триэтиламина; при этом температура поднимается до 0 0 С. После повторного охлаждения к красно-коричневому раствору приливают 20,2 г п -тозилазида и смесь перемешивают при охлаждении еще 1 ч.

Смесь фильтруют, остаток на фильтре промывают охлажденным (–100 С) этанолом и после перекристаллизации из этанола получают 7,8 г (66 %) диазокетона в виде желтых игл с Тпл. = 147–148 0 С.

2.4 Получение трет-бутилгипохлорита [5]

В двухгорлую круглодонную колбу объемом 250 мл помещают 100 мл NaOH (10 %) и прикапывают при перемешивании и охлаждении 7,4 г трет -бутанола. Затем смесь хлорируют около 30 мин., контролируя температуру, которая не должна подниматься выше 100 С. Образовавшееся желтое масло отделяют на делительной воронке и промывают холодной водой. Получают 5 г (46%) продукта с Ткип. = 77–78 0 С, разлагающегося под действием интенсивного света, перегрева и соприкосновения с резиной.

2.5 Получение 2,2-диэтоксииндандиона-1,3 [6]

К суспензии 7,0 г тонкоизмельченного 2-диазоиндандиона-1,3 в 60 мл этанола прикапывают при перемешивании и охлаждении льдом 4,7 г трет -бутилгипохлорита с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 15 0 С.

Вскоре из прозрачного раствора выпадают желтые кристаллы, которые через 30 мин. отсасывают. Концентрирование маточного раствора при 30 0 С/12 мм рт. ст. дает еще некоторое количество продукта. После перекристаллизации всех фракций из этанола получают 7,1 г (75 %) бледно-желтого кеталя с Тпл. = 85–86 0 С.

3. Экспериментальная часть

Первым этапом работы было получение индандиона-1,3. В литературе [1] достаточно подробно описан метод его получения.

3.1 Синтез индандиона-1,3

Синтез осуществляли по методике 2.1.

А. В трехгорлую колбу емкостью 500 мл с механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой поместили 100 г (0,45 моль) диэтилового эфира фталевой кислоты и 20 г (0,85 моль) мелконарезанного натрия.

Затем при перемешивании и нагревании прикапывали в течение 1 ч смесь 2,0 г (0,04 моль) этанола и 98,0 г (1,11 моль) этилацетата. После этого реакционную смесь кипятят с обратным холодильником еще 6 ч.

Полученную желтую суспензию охладили, добавили 50 мл безводного эфира и отфильтровали на воронке Бюхнера. Остаток на фильтре отсосали и высушили на воздухе. Выход натриевой соли этилового эфира 1,3-диоксоиндан-2-карбоновой кислоты составил 74,3 г (69 %).

Б. 2 л дистиллированной воды нагрели до кипения в стакане на 5 л и порциями при энергичном перемешивании внесли натриевую соль, полученную по методике А. Полученный раствор охладили до 70 0 С и после окончания выделения диоксида углерода к полученному красному раствору прикапали при перемешивании 400 мл водного раствора серной кислоты (3:1).

Затем реакционную смесь охладили на бане со льдом до 15 0 С, отсосали выпавший индандион-1,3 на воронке Бюхнера и после высушивания его в вакууме при 12 мм рт. ст. (Т=50 0 С). Выход продукта составил 43,6 г (95 % в пересчете на натриевую соль) сырого желтого в-дикетона с Тпл. = 125–127 0 С. Продукт перекристаллизовали растворением при нагревании в смеси 80 мл диоксана и 50 мл бензола (осторожно! ) с добавлением 35 мл петролейного эфира (40–600 С), а затем выделили в виде желтых игл.

Результаты анализа полученного вещества:

Тпл. = 129–131 0 С

ИК (KBr): 1740, 1705 см-1 (С=О).

3.2 Синтез п-толуолсульфонилазида

Синтез осуществляли по методике 2.2.

К раствору 95,2 г (0,50 моль) п -толуолсульфонилхлорида (предварительно перекристаллизованного из эфира) в 150 мл ацетона прикапывали при перемешивании раствор 35,7 г (0,55 моль) азида натрия в 100 мл воды и следили, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 25 0 С. Через 1,5 ч добавили еще 1 л воды и отделили органическую фазу на делительной воронке. Затем органическую фазу смешали с 250 мл воды и выделившийся тозилазид промыли водой (3 * 100 мл) и высушили над Na2 SO4 . При отсасывании получили маслянистый п -тозилазид с Тпл. = 5 0 С, который затем полностью закристаллизовали. Выход твердого п -тозилазида составил 81 г (82 %).

Результаты анализа полученного вещества:

Тпл. = 5 0 С

ИК (пленка): 2130 (N3 ), 1370, 1170 см-1 (SO2 ).

3.3 Синтез 2-диазоиндандиона-1,3

Синтез осуществляли по методике 2.3.

Суспензию 10,0 г (0,07 моль) тонкоизмельченного, охлажденного до –12 0 С индандиона-1,3 в 60 мл безводного этанола прибавили при перемешивании к 9,0 г (0,09 моль) безводного триэтиламина; при этом температура поднимается до 4 0 С. После повторного охлаждения к красно-коричневому раствору прилили 20,2 г (0,10 моль) п -тозилазида и смесь перемешали при охлаждении еще 1 ч.

Смесь отфильтровали, остаток на фильтре промыли охлажденным до –100 С этанолом и после перекристаллизации из этанола получили 7,3 г (62 %) диазокетона в виде желтых игл.

Результаты анализа полученного вещества:

Тпл. = 147 0 С

ИК (KBr): 2130, 2115 (С=N2 ), 1675 см-1 (С=О).

3.4 Синтез трет-бутилгипохлорита

Синтез осуществляли по методике 2.4.

В двухгорлую круглодонную колбу объемом 250 мл поместили 100 мл NaOH (10 %) и прикапывали при перемешивании и охлаждении 7,4 г трет -бутанола. Затем смесь хлорировали около 30 мин., контролируя температуру, которая не должна подниматься выше 100 С. Образовавшееся желтое масло отделили на делительной воронке и промыли холодной водой. Получили 5 г (46%) продукта с Ткип. = 77–78 0 С.

Необходимый для синтеза хлор получили путем взаимодействия твердого перманганата калия с концентрированной соляной кислотой по методике, описанной в [7]. К 10 г твердого KMnO4 , помещенного в колбу с отводом, прибавили по каплям из капельной воронки НСlконц . Поток полученного хлора осушали последовательно двумя промывалками с концентрированной серной кислотой, колонкой с безводным хлоридом кальция и колонкой с оксидом фосфора. После этого поток сухого хлора ввели в колбу со смесью гидроксида натрия и трет -бутанола (перед промывалками с серной кислотой необходимо поставить пустую обратную промывалку во избежании попадания серной кислоты в сосуд с перманганатом калия). Выход в атмосферу из колбы был защищен трубкой с безводным хлоридом кальция.

3.5 Синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3

Синтез проводили по методике 2.6.

К суспензии 7,0 г (0,04 моль) тонкоизмельченного 2-диазоиндандиона-1,3 (см. п. 3.3.) в 60 мл этанола прикапали при перемешивании и охлаждении льдом 4,7 г (0,04 моль) трет -бутилгипохлорита (см. п. 3.4.) с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 15 0 С.

Вскоре из прозрачного раствора выпадают желтые кристаллы, которые через 30 мин. отсосали. Концентрирование маточного раствора при 30 0 С/12 мм рт. ст. дало еще некоторое количество продукта. После перекристаллизации всех фракций из этанола получили 6,9 г (72 %) бледно-желтого кеталя с Тпл. = 84 0 С.

Результаты анализа полученного вещества:

Тпл. = 84 0 С

ИК (KBr): 1750, 1720 см-1 (С=О).

4. Обсуждение результатов

В результате проделанной работы был осуществлен ретросинтетический анализ и синтезирован 2,2-диэтоксииндандион-1,3 по следующей схеме:

1 стадия: реакция образования пятичленного цикла сложноэфирной конденсацией этилового эфира уксусной кислоты с диэтиловым эфиром фталевой кислоты в присутствии сильного основания. Дальнейший гидролиз в-кетоэфира и декарбоксилирование образовавшейся в-кетокарбоновой кислоты.

Выход: 65 %.

2 стадия: реакция переноса диазогруппы путем взаимодействия индандиона-1,3 с п -толуолсульфонилазидом в присутствии основанияю

Выход: 62 %.

3 стадия: реакция гидролиза 2-диазоиндандиона-1,3 в присутствии окислителя с образованием 2,2-диэтоксииндандиона-1,3.

Выход: 72 %.

5. Выводы

1. На основании литературных данных был спланирован синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3.

2. Освоена методика ретросинтетического анализа.

3. Был проведен трехстадийный синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3, в результате которого выход целевого продукта составил 72 %. Полученное вещество было охарактеризовано и подтверждено данными ИК-спектроскопии.

4. Выходы веществ на всех стадиях были меньше, чем по литературным методикам, что было связано, по-видимому, с недостаточной очисткой исходных реагентов и потерями при очистке полученных веществ.

Список использованной литературы

1. Ленинджер А. Основы биохимии; В 3 т. М.: Мир, 1985.

2. Teeter W.O., Shuner R.L.// The Jornal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3036.

3. Regitz M., Hocker J., Liednegener A.// Organic Synthesis, 1968, vol. 48.

4. Regitz M., Schwall H., Heck G., Eistert B., Bock G.// Liebigs Annalen Chemie, 1965, vol. 690, p. 125.

5. Teeter H.M., Bell E.W.// Organic Synthesis, 1952, vol. 32, p.20.

6. Regitz M., Adolph H.-G// Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3604.

7. Практикум по неорганической химии/ Под. Ред. В.П. Зломанова. М., 1994, 320 с.

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений08:17:16 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
08:58:37 29 ноября 2015

Работы, похожие на Курсовая работа: Синтез 2,2-диэтоксииндандиона

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(151133)
Комментарии (1843)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru