Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Реферат: Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов

Название: Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Добавлен 04:27:18 03 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 3135 Комментариев: 2 Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать

Введение

Фенолами называют соединения общей формулы Ar-OH. Они отличаются от спиртов тем, что в них гидроксильная группа непосредственно присоединена к ароматическому кольцу. В зависимости от количества гидроксильных групп фенолы различаются по атомности: одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д., для бензола до шестиатомных. Для метилфенолов принято специальное название - крезолы.

Фенол 4-Метилфенол (п-крезол) a-Нафтол b-Нафтол

Производные фенолов широко распространены в природе. Тимол является антисептиком и используется в парфюмерии. Эвгенол содержится в различных эфирных маслах, в том числе в гвоздичном масле.

2-Изопропил-5-метилфенол 4-Аллил-2-метоксифенол

(тимол) (эвгенол)

Ароматическое ядро, непосредственно связанное с гидроксильной группой оказывает сильное влияние на ее поведение. Это влияние так велико, что фенолы и спирты представляют собой разные классы органических соединений. Они отличаются, прежде всего, по кислотности. Значения рКа большинства спиртов составляет около 18, в то время как фенолов - менее 11. Сравним, например, циклогексанол и фенол:

Циклогексанол Фенол

рКа = 18 рКа = 9.9

Фенолы являются более сильными кислотами, чем вода, в то время как спирты более слабыми, чем вода. В отличие от спиртов фенолы со щелочью дают соли – феноксиды (феноляты), не разрушающиеся водой, но разлагающиеся более сильной угольной кислотой.

Приведенные реакции используются для разделения фенолов, спиртов и карбоновых кислот. Фенолы, содержащие электроноакцепторные группы в ядре, имеют большую кислотность, чем сам фенол. Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами может быть объяснена тем, что электронная плотность в них с атома кислорода смещена на бензольное кольцо.

1. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений

Нитрогруппа обладает сильно выраженным электроноакцепторным характером и оказывает значительное влияние на атомы и группы, находящиеся по отношению к ней в о- и п-положениях. Так, при нагревании нитробензола с порошкообразным КОН получается смесь о- и п-нитрофенолов:

(7)

о-Нитрофенол п-Нитрофенол

(8)

2,4-Динитрофенол

Реакция проходит по механизму нуклеофильного замещения:

(М 2)

Замещаемый водород должен покидать молекулу с парой электронов, т.е. уходить в виде гидрид-аниона. Гидрид-анион окисляется избытком нитробензола:

(9)

2,4-Динитроанилин

Хорошим нуклеофильным реагентом является гидроксиламин. При его использовании применять специальные меры для удаления гидроксид-аниона не требуется. Из тринитробензола в водноспиртовом растворе по этой реакции получается 2,4,6-тринитроанилин или пикрамид:

(10)

Пикрамид

а из a-нитронафталина _ 4-нитро-1-аминонафталин:

(11)

К реакциям нуклеофильного замещения атома водорода в ароматическом кольце относится синтез салициловой кислоты из бензойной под действием пероксида водорода.

(12)

Бензойная кислота Салициловая кислота

Из реакций нуклеофильного замещения электроноакцепторных групп в аренах, не содержащих активирующих групп, наибольшее значение имеют реакции замещения сульфогруппы. Сплавлением щелочных солей сульфокислот с твердыми щелочами и цианидами натрия и калия получают, соответственно, фенолы и арилцианиды.

(13)

(14)

Бензонитрил

2. Способы получения фенолов

Фенол - один из важнейших продуктов промышленной органической химии; он используется в качестве сырья в синтезе ряда важнейших продуктов, начиная с аспирина и кончая важнейшими пластиками. Мировое производство фенола превышает 3 миллиона тонн в год. Некоторое количество фенола и крезолов выделяют из легкого масла каменноугольной смолы. Используется несколько промышленных методов получения фенола.

2.1 Кумольный метод (Сергеева)

Большую часть фенола в настоящее время производят из изопропилбензола – кумола. Окислением кумола воздухом получают гидроперекись кумола, разлагающуюся под действием водных растворов минеральных кислот на фенол и ацетон. Кумол синтезируют из бензола и пропилена.

(15)

Кумол

(16)

Гидроперекись кумола

(17)

Механизм:

(М 3)

и т.д.

(М 4)

Аналогично ведет себя гидроперекись втор-бутила.

2.2 Гидролиз арилгалогенидов

Хлор в хлорбензоле малоподвижен и поэтому гидролиз ведут 8%-ным раствором NaOH в автоклаве при 250оС в присутствии солей меди:

(18)

Феноксид натрия

(19)

По методу Рашига хлорбензол получают окислением бензола в присутствии хлороводорода:

(20)

Гидролиз хлорбензола осуществляют перегретым паром в присутствии медного катализатора. Образующийся при этом хлороводород возвращают на первую стадию процесса:

(21)

Гидролиз в присутствии щелочи проходит при более низкой температуре, но при этом теряется ценная соляная кислота, сохраняющаяся в методе Рашига.

2.3 Сплавление арилсульфонатов со щелочью

При сплавлении со щелочью арилсульфонаты претерпевают реакцию замещения:

(13)

Бензолсульфокислота Бензолсульфонат натрия

Превращение фенолята натрия в фенол осуществляется с помощью диоксида серы, который образуется на второй стадии:

(20)

Фенол получают в виде водного раствора, из которого его выделяют дистилляцией. Этот метод синтеза фенола является самым старым (1890 г.). Метод используется для получения и других фенолов, например:

(21)

β-Нафтол

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений07:54:57 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
08:19:31 29 ноября 2015

Работы, похожие на Реферат: Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов
Развитие, становление и основные аспекты фармации
РАЗВИТИЕ, СТАНОВЛЕНИЕ И ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ ФАРМАЦИИ Для ветеринарного провизора необходимы знания, с помощью которых можно контролировать качество ...
По второму классификационному признаку в зависимости от наличия в молекуле той или иной функциональной группы алифатические и ароматические углеводороды разделяют на ...
... кипения, плотности, вязкости, растворимости в воде, кислотах, щелочах, органических растворителях (эфире, хлороформе, ацетоне, бензоле, этиловом и метиловом спиртах, маслах и др. ...
Раздел: Рефераты по медицине
Тип: книга Просмотров: 20452 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Программа для поступающих в вузы (ответы)
Программа по химии для абитуриентов Предмет химии. Явления химические и физические. Атомно-молекулярное учение. Атомы. Молекулы. Молекулярное и ...
Гидроксильные производные ароматических углеводородов называют ароматическими спиртами в том случае, если гидроксильная группа находится в боковой цепи, и фенолами, если ...
Спирты - практически нейтральные вещества: они не изменяют окраски индикаторов, не вступают в реакции ни с водными растворами щелочей, ни с разбавленными кислотами.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 7419 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.7 Оценка: неизвестно     Скачать
Получение фенолов
Министерство образования РФ Новомосковский институт РХТУ им. Д. И. Менделева Кафедра ХТОВ УДК 66.094.37 Реферат на тему: "Получение фенолов" Студент ...
По данным Беркмана, присутствие 2% хлорида натрия в плаве уменьшает выход фенола при плавлении на 3- 4%, присутствие 0,5% солен железа сокращает выход фенола на 3-4%. Последнее ...
Фенол в промышленности также получают окислением бензойной кислоты в газовой фазе при 200-400оС в присутствии твердых катализаторов, например: солей меди и активаторов оксидов ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 8429 Комментариев: 6 Похожие работы
Оценило: 8 человек Средний балл: 3.5 Оценка: 4     Скачать
Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные ...
Компьютерные технологии при изучении темы: "Молекулярные перегруппировки" ОГЛАВЛЕНИЕ Введение Литературный обзор 1. Значение и место темы ...
Данная перегруппировка является нуклеофильной, интрамолекулярной, стереоспецифической, протекает с изомеризацией в алифатическом ряду с миграцией от атома углерода к другому атому ...
Так как источником этих групп служат нуклеофильные молекулы - этиловый спирт, метиловый спирт, анион хлора, фенол, анилин - то, необходимо предположить, что в ходе перегруппировки ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Просмотров: 1427 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Синтез изобутилового эфира уксусной кислоты реакцией этерификации
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный ...
Наконец, удобным методом получения метиловых эфиров алифатических и ароматических кислот, дающим выходы 87-98%, является кипячение соответствующей кислоты (1 моль), метилового ...
Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2, Са(ОН)2 Образующиеся при ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 7752 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Оксисоединения
... в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы. АЦИКЛИЧЕСКИЕ ОКСИСОЕДИНЕНИЯ
Таковыми являются все спирты и фенолы.
Таким образом, бѭльшая кислотность фенола (сравнительно со спиртами) - это другая сторона сильного орто-пара-ориентирующего действия гидроксила в реакциях электрофильного замещения
Механизм электрофильного замещения в фенолах обычно отличается от замещения в бензоле, его гомологах и даже в эфирах фенолов.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 1217 Комментариев: 5 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 3 Оценка: неизвестно     Скачать
Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитро-бензола
Министерство образования Российской Федерации Ангарская Государственная Техническая академия Кафедра Химической технологии топлива Курсовая работа По ...
При нитровании активированных ароматических соединений - N,N-диалкиланилинов, фенолов, анизола, мезитилена и др. -азотистая кислота оказывает каталитическое влияние.
Нитробензол С6H5NO2 - жидкость жёлтого цвета с запахом горького миндаля (tкип=210,9 oC; tпл=5,7 oС; d420=1,2). Слабо растворяется в воде, хорошо растворяется в эфире, спирте ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 9999 Комментариев: 5 Похожие работы
Оценило: 4 человек Средний балл: 4.5 Оценка: неизвестно     Скачать
Лигнин
Введение. В технологии переработки древесной зелени под хвойной древесной зеленью понимают - хвойную лапку, то есть охвоенные побеги, таким образом ...
При различных методах химической деструкции лигнина получены разнообразные мономерные ароматические соединения, например, ароматические альдегиды и кислоты при окислении ...
1. Сложноэфирная связь в -положении пропановых цепей в ФПЕ лигнина со звеньями D-галактуроновой кислоты в полиуронидах (пектиновых веществах) и D-глюкуроновой кислоты в ксиланах ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 2006 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Технология нуклеофильного замещения функциональных групп в ...
Содержание Ведение 1. Нуклеофильное замещение галогена в молекуле органического соединения 1.1 Основные сведения о механизме реакции 1.2 Основные ...
Пространственные факторы при нуклеофильном замещении в ароматическом ряду не являются определяющими, так как атака направлена сбоку к плоскости ароматического ядра.
При проведении гидролиза в присутствии спирта можно сразу получить эфир.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 3569 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Карбоновые кислоты, их производные
1. Карбоновые кислоты в природе, их использование, связи в карбоксильной группе; индуктивный эффект, гомологический ряд, изомерия, номенклатура ...
Сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, образовавшиеся в результате замещения гидроксильной группы в карбоксиле кислоты на остаток спирта -OR.
Большое значение имеют алкилсульфаты R-O-SO2ONa - соли алкилсерных кислот, являющихся неполными эфирами серной кислоты и высших спиртов (R содержит 11 атомов углерода и более), а ...
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 26652 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 11 человек Средний балл: 4 Оценка: 4     Скачать

Все работы, похожие на Реферат: Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов (3107)

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(150043)
Комментарии (1830)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru