Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Реферат: Получение простых эфиров

Название: Получение простых эфиров
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Добавлен 04:50:40 06 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 1180 Комментариев: 2 Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

Введение

Простыми эфирами (этерами) называют соединения общей формулы ROR'. По номенклатуре ИЮПАК эфиры рассматриваются как алкоксиалканы. При этом больший радикал считается основным. Для простых эфиров чаще, чем для других классов соединений, применяется радикально-функциональная номенклатура. В этом случае названия образуют из названий радикалов R и R’, связанных с атомом кислорода, добавляя слово "эфир":

илиили

этоксиэтан 2-метокси-2-метилпропан

(диэтиловый эфир) (трет -бутилметиловый эфир, ТБМЭ)

Хорошими протонными растворителями для проведения реакций являются целлозольв и метилцеллозольв. Хорошим растворителем для поведения реакций гидроборирования и для восстановления гидроборатом натрия является диглим.

2-метоксиэтанол 2-этоксиэтанол диэтиленгликольдиэтиловый эфир

(метилцеллозольв) (целлозольв) (диглим)

Широкое применение находят циклические эфиры:

окись этилена тетрагидрофуран тетрагидропиран 1,4-диоксан

Простые эфиры имеют ту же геометрию, что и Н2 О (Гиллеспи). Валентный угол С-О-С соответстввует 112о для СН3 ОСН3 , что близко к тетраэдрическому углу и указывает на sp3 -гибридизацию атома кислорода.

Молекулы простых эфиров не могут образовывать водородные связи между собой, и поэтому они значительно более летучи, чем спирты с тем же числом атомов углерода. Плотность эфиров меньше, чем воды. Их растворимость в воде, с которой они могут образовывать водородные связи почти такая же как и у изомерных им спиртов, например, диэтиловый эфир и 1-бутанол растворяются в воде в количестве примерно 8 г на 100 мл воды.

Эфиры химически довольно инертны и поэтому широко используются в качестве растворителей. Многие эфиры имеют приятный запах и испозьзуются в парфюмерии.

Упр.1. Изобразите каркасные формулы и назовите по ИЮПАК и общепринятыми названиями следующие эфиры:

(а) (б) (в)

(г) (д)

Ответ:

(а) 2-метокси-2-метилпропани (трет -бутилметиловый эфир), (б) 2-метокси-2-метилпропани (трет -бутилэтиловый эфир), (в) транс -2-этоксициклогексанол, (г) метоксиэтен (винилметиловый эфир).

1. Получение простых эфиров

Существует три общих метода получения простых эфиров: межмолекулярная дегидратация спиртов, взаимодействие спиртов с алкенамии и реакция Вильямсона.

1.1. Межмолекулярная дегидратацией спиртов

В присутствии концентрированной серной кислоты, безводной фосфорной кислоты или таких катализаторов, как оксид или фосфат алюминия от двух молекул спирта отщепляется вода:

(1)

диэтиловыйи эфир

Механизм SN 2:

этилгидроксоний (М 1)

Диэтилгидроксоний

Способ пригоден для получения симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов:

(2)

b-бромэтиловый спирт b-дибромэтилового эфиров

Дегидратация 1,4-бутандиола в присутствии фосфорной кислоты приводит к образованию циклического эфира тетрагидрофурана (ТГФ):

(3)

1,4-бутандиол тетрагидрофуран (ТГФ)

Рассмотренный метод пригоден лишь для получения симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов, за исключением такого случая, когда один спирт третичный, а второй _ первичный:

(4)

трет -бутанол 1-бутанол бутил-трет -бутиловый эфир

В промышленности межмолекулярной дегидратацией спиртов получают диэтиловый, дибутиловый и ряд других простейших эфиров.

Упр.2. Опишите механизм реакции:

Ответ:

Упр.3. Напишите реакции получения (а) диэтилового, (б) дибутилового и (в) b-дибромэтилового эфиров и (г) тетрагидрофурана (ТГФ) и опишите их механизм.

1.2. Синтез эфиров по реакции Вильямсона

Эта реакция рассматривалась ранее при изучении алкилгалогенидов.

Алкоголяты металлов легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, предоставляя алкоксид-анионы RO- . В случае необходимости получения асимметричных эфиров нужно тщательно рассматривать возможность использования галогенуглеводородов и алкоголятов спиртов.

(5)

2-метоксипропан

(6)

бензил-трет -бутиловый эфир

При синтезе алкилариловых эфиров необходимо на фенолят действовать алкилгалогенидом, поскольку арилгалогениды не реагируют с алкоголятами.

Упр.4. Напищите реакции получения следующих эфиров:

(а) (б)

Упр.5. Из каких соединений по Вильямсону можно получить

(а) метилизопропиловый эфир, (б) трет- бутилэтиловый эфир

(в) пропилфениловый эфир? Объясните выбор реагентов.

1.3. Присоединение спиртов к алкенам

В присутствии кислоты спирты присоединяются к алкенами с образованием эфиров. Механизм реакции напоминает механизм гидратации алкенов.

(7)

трет- бутилметиловый эфир

Механизм:

(М 2)

Этот метод часто используется для защиты гидроксильной группы первичных спиртов при проведении реакций с другими функциональными группами этой же молекулы, т.к. трет -бутильная группа легко может быть снята при действии кислоты.

Упр.6. Имея в своем распоряжении 3-бром-1-пропанол и ацетиленид натрия, предложите схему получения сначала 4-пентин-1-ола, а затем

4-гептин-1-ола,

Ответ. Непосредственная реакция исходных продуктов между собой не может привести к желаемому результату, т.к. сильное основание этинид (ацетиленид) натрия прежде всего будет реагировать по гидроксильной группе:


этинид натрия 3-бром-1-пропанол

Поэтому гидроксильную группу в 3-бром-1-пропаноле сначала нужно защитить превратив ее в трет -бутоксильную, а затем действовать ацетиленидом натрия:

4-пентин-1-ол

Упр.7. Опишите механизм реакции:

Ответ:

Упр.8. Напишите реакцию образования эфира из метанола и 2-метилпропена (изобутилена) и опишите ее механизм.

А. Синтез эфиров сольватомеркурированием - демеркурированием алкенов

Важным общим методом синтеза простых эфиров является алкоксимер-курирование алкенов. Взаимодействие алкена с ацетатом или трифторацетатом ртути в спирте приводит к образованию алкоксиалкилртутного соединения. Его восстановление боргидридом натрия дает эфир. Этот процесс называют сольватомеркурированием – демеркурированием. Метод аналогичен методу получения спиртов оксимеркурированием-демеркурированием:

(8)

1-октен этанол 2-этоксигексан

Суммарный результат соответствует присоединению спирта по двойной связи алкена в соответствии с правилом Марковникова.

Упр.9. Допишите реакции:

(а)

(б)

Упр.10. Напишите реакцию получения трет -бутилэтилового эфира методом сольватомеркурирования – демеркурирования.

Б. Присоединение спиртов к алкинам

Спирты присоединяются к ацетилену в присутствии алкоксидов и гидроксидов щелочных металлов с образованием виниловых эфиров:

(9)

винилэтиловый эфир


Реакция протекает при 130-160о С и давлении 5-15 атм и проходит по механизму нуклеофильного присоединения к кратной связи.

(М 3)

В. Триметилсилиловые эфиры. Силилирование

Гидроксильная группа может быть защищена в нейтральной и щелочной среде превращением ее в триметилсилилэфирную группу. Эта реакция, называемая силилированием, проводится в присутствии третичного амина.

триметилхлорсилан

Эта группа может быть снята действием водного раствора кислоты.

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений07:20:53 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
16:49:06 25 ноября 2015

Работы, похожие на Реферат: Получение простых эфиров

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(151170)
Комментарии (1843)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru