Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Учебное пособие: Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира

Название: Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Добавлен 21:59:04 06 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 2518 Комментариев: 2 Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

Синтезы на основе малонового эфира, кислоты

Мельдрума и ацетоуксусного эфира

Карбоновые кислоты, у которых в b-положении по отношению к карбоксильной группе имеются электроноакцепторные группировки, такие как карбонильная группа, сравнительно легко декарбоксилируются:

(30)

Диэтиловый эфир малоновой кислоты чаще всего называютмалоновым эфиром. Его получают из хлоруксусной кислоты по следующей схеме:

Кислота Мельдрума образуется при действии на малоновую кислоту ацетона в присутствии серной кислоты:

(31)

Ацетоуксусный эфир получают конденсацией Клайзена из этилацетата (19) или действием этилового спирта на дикетен.

(32)

(33)

В малоновом эфире, кислоте Мельдрума и ацетоуксусном эфире атомы водорода метиленовой группы, находящейся между двумя карбонильными группами, чрезвычайно подвижны. При действии на эти соединения алкоголята натрия, а в случае кислоты Мельдрума и просто щелочи (в этом ее преимущество перед малоновым эфиром) один из атомов водорода замещается на натрий. Натриевые производные этих соединений далее могут реагировать с алкилгалогенидами:

или

(35)

или

(36)

После гидролиза, полученных алкилпроизводных, путем нагревания они могут быть декарбоксилированы:

(37)

(38)

(39)

Упр.22. Напишите реакции получения (а) малонового эфира, (б) кислоты Мельдрума, (в) ацетоуксусного эфира, (г) ацетилацетона.

Упр.23. Напишите реакции получения из кислоты Мельдрума 4-метилпента-новой (изокапроновой) кислоты.

Ответ:

Упр. 24. Составьте схему синтеза кислоты Мельдрума из уксусной кислоты. Напишите еe реакцию с гидроксидом натрия, а затем с этилбромидом; осуществите гидролиз полученного продуктa с дальнейшим декарбоксилированием.

Упр. 25. Составьте схему синтеза малонового эфира из уксусной кислоты. Напишите формулы промежуточных продуктов. Рассмотрите строение малонового эфира и напишите его реакцию с натрием в спирте, а затем с этилбромидом; осуществите гидролиз полученного продуктa с дальнейшим декарбоксилированием.

Алкилмалоновые эфиры далее могут быть проалкилированы еще раз:


При использовании дигалогенидов из малонового эфира и кислоты Мельдрума можно получать и дикарбоновые кислоты:


Упр. 26. Напишите схемы взаимодействия натриймалонового эфира с:

(а) этилбромидом, (б) этиловым эфиром хлоруксусной кислоты, (в) иодом. Осуществите гидролиз полученных продуктов с дальнейшим декарбоксилирова-нием. Назовите полученные продукты.

Упр. 27. Напишите схему синтеза из малонового эфира: (а) валериановой кислоты, (б) диметилуксусной кислоты, (в) адипиновой кислоты.

Упр. 28. Рассмотрите строение малонового эфира и напишите схемы его взаимодействия с: (а) Н2 О в кислой среде при нагревании; (б) натрием в спирте; (в) уксусным альдегидом в щелочной среде.

Упр. 29. Завершите реакции:


(а)(б)

Использование ацетоуксусного эфира позволяет получать различные как кетоны, так и кислоты, поскольку алкилацетоуксусные эфиры могут претерпевать как кетонное (разбавленной серной кислотой) так и кислотное (концентрированным раствором щелочи) расщепление:

или

(40)

(41)

(42)

Упр.30. Составьте схему синтеза ацетоуксусного эфира из уксусной кислоты. Напишите формулы промежуточных продуктов. Рассмотрите строение ацетоуксусного эфира и напишите его реакцию с натрием в спирте, а затем с пропилбромидом; осуществите кетонное и кислотное расщепление полученного продуктa.

Упр.31. Напишите реакции получения из ацетоуксусного эфира (а) 2-гексанона, (б) 2,5-гександиона, (в) капроновой кислоты, (г) глутаровой кислоты.

Упр.32. Завершите реакцию:


В присутствии этоксида натрия малоновый эфир реагирует с мочевиной давая барбитуровую кислоту:


(43)

Барбитуровая кислота

Барбитуровая кислота существует в нескольких таутомерных формах:


Барбитуровая кислота немного сильнее уксусной кислоты. Производные барбитуровой кислоты под названием барбитураты используются в качестве снотворных.


веронал фенобарбитал секонал

(5,5-диэтилбарбиту- (5-фенил-5-этилбар- [5-аллил-5-(1-метилбу-

ровая кислота) битуровая кислота) тил)барбитуровая кислота]

Упр.33. Завершите реакцию:


Упр.34. Напишите реакции получения (а) веронала и (б) секонала из малонового эффира, мочевины и других необходимых реагентов.

a , b -Непредельные альдегиды и кетоны

Простейшим непредельным альдегидом является акролеин. В промышленности его получают окислением пропилена:

(44)

Другие a,b-непредельные альдегиды и кетоны могут быть получены альдольной (кротоновой) конденсацией альдегидов и кетонов (10-13).

Ацетоуксусный и малоновый эфиры и кислота Мельдрума конденсируются с альдегидами под действием слабых оснований (конденсация Кновенагеля), например:


(45)

При взаимодействии a,b-непредельных альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами присоединение может происходить двумя путями.

Магнийорганические соединения дают преимущественно продукты простого присоединения.

(46)

(72%) (20%)

В отличие от реактивов Гриньяра медьорганические и литийдиалкилкупратные соединения образуют почти исключительно продукты сопряженного присоединения.

(47) (85%)

Синильная кислота, вода, аммиак и амины обычно дают продукты сопряженного присоединения.


(48)

Ацетоуксусный и малоновый эфиры и кислота Мельдрума могут и сопряженно присоединяться к непредельным карбонильным соединениям (присоединение Михаэля), например:


(49)

Упр.35. Напишите реакцию этилового эфира коричной кислоты с малоновым эфиром в присутствии этоксида натрия.

Упр. 36. Напишите реакции окиси мезитила с (а) аммиаком, (б) с метиламином, (в) водой.

Особое значение имеют реакции сопряженного присоединения С¾Н-кислотных соединений к a,b-непредельным карбонильным соединениям в присутствии оснований (присоединение по Михаэлю ), например, присоединение циклогексанона к бензальацетофенону:


Сопряженное присоединение (присоединение Михаэля) с последующей альдольной конденсацией 2-метил-1,3-циклогександиона к винилметилкетону является примером циклизации Робертсона.


(51)

Пока еще не найдены общие закономерности, которые бы позволили предсказать, по какому пути в том или ином конкретном случае пойдет присоединение. Считается, что a,b-непредельные альдегиды более склонны к простому присоединению, а кетоны - к сопряженному.

При восстановлении a,b-непредельных альдегидов и кетонов водородом в момент выделения в первую очередь восстанавливается не карбонильный, а винильный фрагмент. Если прервать восстановление на стадии присоединения 1 моля водорода к 1 молю a,b-непредельного карбонильного соединения, то можно получить соответствующий предельный альдегид или кетон.

(52)

При 150о С акролеин димеризуется по типу реакции Дильса-Альдера:

(53)

2-формил-2,3-дигидропиран

Упр. 37. При взаимодействии гидразина с акролеином образуется дигидропиразол:

Опишите механизм этой реакции.

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений07:18:24 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
16:47:53 25 ноября 2015

Работы, похожие на Учебное пособие: Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира
Карбоновые кислоты, их производные
1. Карбоновые кислоты в природе, их использование, связи в карбоксильной группе; индуктивный эффект, гомологический ряд, изомерия, номенклатура ...
Путем гидратации ацетилена по реакции Кучерова получают уксусный альдегид, последний кaталитически окисляют кислородом воздуха в уксусную кислоту.
Иначе ведут себя двухосновные кислоты с карбоксильными группами в положении 1,2 и 1,3. Они не образуют циклических ангидридов, а при нагревании разлагаются, выделяя за счет одной ...
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 26667 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 11 человек Средний балл: 4 Оценка: 4     Скачать
Программа для поступающих в вузы (ответы)
Программа по химии для абитуриентов Предмет химии. Явления химические и физические. Атомно-молекулярное учение. Атомы. Молекулы. Молекулярное и ...
Муравьиная кислота применяется в текстильной и кожевенной промышленности; уксусная - в быту, при производстве специального шелка, красителей, сложных эфиров, ацетона; щавелевая - в ...
Сущность этой реакции состоит в присоединения водорода к непредельным кислотам и превращение их в предельные (Ni, 200°C, 15 кгс/смІ):
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 7422 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.7 Оценка: неизвестно     Скачать
Производство уксусной кислоты
СОДЕРЖАНИЕ ВВЕДЕНИЕ 1.АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 1.1 Теоретические сведения об уксусной кислоте 1.2 Применение уксусной кислоты 1.3 Основные способы ...
Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с безводной уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (в качестве ...
Примесь изобутана способствует увеличению выхода малоценных продуктов - ацетона и метилацетата; при наличии непредельных углеводородов значительно снижается выход уксусной кислоты ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 13412 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.3 Оценка: неизвестно     Скачать
Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
С.Ю. Елисеев Альдегиды и кетоны в природе, их использование. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура. Природа ...
Основные химические реакции, в которые вступают альдегиды и кетоны: присоединение водорода, гидросульфита натрия, синильной кислоты; замещение пятихлористым фосфором, аммиаком и ...
Из уксусного альдегида, таким образом, получается кротоновый альдегид, от названия которого конденсация молекул карбонильных соединений, протекающая с выделением воды и ...
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 12392 Комментариев: 6 Похожие работы
Оценило: 4 человек Средний балл: 4.5 Оценка: неизвестно     Скачать
Синтез пиррольных интермедиатов для высокосопряженных порфиринов
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ МОСКОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ ТОНКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ им. М.В. Ломоносова Кафедра химии и ...
Если вместо ацетоуксусного эфира использовать малоновый эфир (2), то образуется 2,4-диметил-5-карбоэтоксипиррол (9).
Алкилирование ацетоуксусного эфира (52) проводили бромацетоном (53), полученным предварительно с выходом 40% при обработке ацетона бромом в водной уксусной кислоте при 700 в ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: дипломная работа Просмотров: 730 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Развитие, становление и основные аспекты фармации
РАЗВИТИЕ, СТАНОВЛЕНИЕ И ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ ФАРМАЦИИ Для ветеринарного провизора необходимы знания, с помощью которых можно контролировать качество ...
Кроме того, количественное определение препаратов основано на получении сложных эфиров (диацетильных производных) при нагревании с точно отмеренным количеством уксусного ангидрида ...
Синтез этих препаратов состоит из двух этапов: вначале получают соответствующий эфир малоновой кислоты, затем осуществляют его конденсацию с мочевиной (в присутствии алкоголята ...
Раздел: Рефераты по медицине
Тип: книга Просмотров: 20484 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Синтез нитробензойной кислоты
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ...
... углерод-углеродных связей в его молекуле: в отличие от рассмотренных; ранее непредельных соединений он устойчив к действию окислителей (например, перманганата калия в кислой и ...
Ароматические альдегиды при нитровании азотной кислотой на холоду образуют молекулярные соединения - нитраты альдегидов, которые легко превращаются в нитропроизводные альдегидов.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 3984 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 2 Оценка: неизвестно     Скачать
Уксусная кислота
Курсовая работа на тему: "Уксусная кислота" Выполнил:_ _ Проверил:_ _ Волгоград 2004 Содержание Введение....................3 Открытие уксусной ...
Соли и эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
4. Массовая доля уксусного альдегида, %, не более
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 22939 Комментариев: 13 Похожие работы
Оценило: 33 человек Средний балл: 3.5 Оценка: 4     Скачать
Синтез изобутилового эфира уксусной кислоты реакцией этерификации
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный ...
Так, например, малоновые эфиры обычно синтезируют из эфиров а-цианкарбоновых кислот.
Сложный эфир также образуется при непосредственном нагревании четвертичного галогенида аммония с ацетатом натрия и уксусной кислотой.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 7758 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Жиры. Аналитическая характеристика жиров
Федеральное агентство по образованию ГОУ ВПО Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого кафедра органической и ...
Из всех непредельных кислот, содержащихся а природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота.
Значения констант диссоциации для всех насыщенных жирных кислот очень близки между собой (рК=4,28), а также соответствующей константе уксусной кислоты (рК=4,76).
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 8140 Комментариев: 4 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 3.7 Оценка: неизвестно     Скачать

Все работы, похожие на Учебное пособие: Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира (658)

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(151044)
Комментарии (1843)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru