Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Реферат: Ацилхлориды

Название: Ацилхлориды
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Добавлен 03:17:23 03 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 181 Комментариев: 2 Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

ВВЕДЕНИЕ

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -COOH или -СO2 H. Все производные карбоновых кислот содержат ацильную группу R-CO-. По этой причине их часто называют также ацильными соединениями .

К основным производным карбоновых кислот (ацильным соединениям) относятся:

хлорангидриды кислот ангидриды сложные эфиры амиды нитрилы

Карбоксильная группа формально состоит из карбонильной и гидроксильной групп, однако, взаимодействие между ними до такой степени изменяет поведение каждой из них, что в единстве они уже представляют собой новую функциональную группу, обладающую своими собственными свойствами.

По числу карбоксильных групп различают одно-, двух-, трех- и вообще многоосновные кислоты. Карбоновые кислоты могут быть предельными (насыщенными) - карбоксил связан с алкилом, - непредельными (ненасыщенными) - карбоксил связан с непредельным радикалом и ароматическими - карбоксил связан с ароматическим радикалом.

Для карбоновых кислот чаще всего используются традиционные названия. По систематической номенклатуре кислоты называют по соответствующим углеводородам с добавлением окончания -овая и слова кислота , причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы.

Упр.1. Напишите формулы кислот: (а) пропионовой, (б) масляной, (в) изомас-ляной, (г) триметилуксусной, (д) валериановой, (е) пальмитиновой, (ж) стеариновой. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

Упр.2. Напишите формулы следующих кислот: (а) бензойной, (б) метилбензой-ных (толуиловых), (в) фталевых, (г) фенилуксусной, (д) коричной.

Гидроксильная группа в карбоновых кислотах образует водородные связи, причем более прочные, чем в спиртах. Кроме того, в карбоновых кислотах в образовании водородной связи может участвовать карбонильная группа. В твердом и жидком состоянии кислоты существуют в основном в виде димеров:

Такие димерные структуры сохраняются даже в газообразном состоянии и в растворах в воде. Способность карбоновых кислот образовывать водородные связи с водой обусловливает растворимость низжих кислот в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость кислот в воде быстро уменьшается.

Номенклатура хлорангидридов карбоновых кислот понятна из приводимых названий хлорангидридов уксусной, пропионовой и бензойной кислот.

этаноилхлорид пропаноилхлорид бензоилхлорид гександиоилхлорид

(ацетилхлорид) (пропионилхлорид) (адипоилхлорид)

В водных растворах карбоновые кислоты существуют в равновесии с карбоксильным ионом:

(7)

pKa 4,76 2,86 1,48 0,7 4,19

Степень диссоциации карбоновых кислот в воде относительно не велика. Тем не менее карбоновые кислоты на много порядков сильнее, чем спирты.

1. Способы получения ацилхлоридов

Ацилхлориды являются наиболее реакционноспособными ацильными соединениями и поэтому для их получения требуются особые реагенты - хлорангидриды неорганических кислот:

(10)

бутановая кислота тионилхлорид бутаноилхлорид

(11)

(12)

терефталевая хлорангидрид

кислота терефталевой кислоты

При промышленном производстве ацетилхлорида оказывается выгодным исходить из солей уксусной кислоты:

(13)

сульфонилхлорид

Бензоилхлорид получают преимущественно хлорированием бензальдегида при низкой температуре:

(14)

бензоилхлорид

или из бензойной кислоты и бензотрихлорида при 120-130 о С в присутствии кислот Льюиса:

(15)

Хлорангидрид угольной кислоты - дихлоркарбонил (фосген) получают из СО и Cl2 под действием света (Деви, 1812 г). В промышленности эту реакцию проводят при температурах 100-200 о С в присутствии активированного угля как катализатора:

(16)

Для получения фосгена в лаборатории предпочитают использовать реакцию тетрахлорида углерода с олеумом:

(17)

Упр.8. Напишите реакции получения (а) ацетилхлорида, (б) бензоилхлорида,

(в) фосгена, (г) дихлорангидрида адипиновой кислоты.

2. Реакции нуклеофильного замещения ацилхлоридов

Хлорангидриды кислот являются сильными ацилирующими агентами и реагируют с различными нуклеофильными реагентами.

А. Гидролиз ацилхлоридов

С водой они реагируют так энергично, что их нужно хранить без доступа влаги.Например, гидролиз бензоилхлорида

(18)

проходит по следующему механизму:

(М 3)

Упр.9. Напишите реакции гидролиза (а) ацетилхлорида, (б) бензоилхлорида, (в) фосгена и опишите их механизм.

Взаимодействие ацилхлоридов с солями карбоновых кислот приводит к образованию ангидридов:

(19)

Б. Алкоголиз ацилхлоридов

Действием ацилхлоридов на спирты и фенолы получают сложные эфиры:

(20)

бензоилхлорид бензилацетат

(21)

ацетилхлорид фенилацетат

Для поглощения выделяющегося хлороводорода реакцию часто проводят в присутствии пиридина.

Упр.10. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с 1-пропанолом в пиридине и опишите их механизм.

Упр.11. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с фенолом в пиридине и опишите их механизм.

Упр.12. Завершите реакцию

Фосген с метанолом дает диметилкарбонат и метилхлорформиат.

(22)

(23)

дифенилкарбонат

Метиловый эфир хлормуравьиной кислоты может быть прохлорирован до трихлорметилового эфира хлормуравьиной кислоты (дифосгена):

(24)

Дифосген распадается с образованием двух молекул фосгена. Он применялся в первой Мировой войне в качестве отравляющего вещества.

В. Аммонолиз ацилхлоридов

При взаимодействии ацилхлоридов с аммиаком или аминами образуются амиды:

(25)

Реакция с аммиаком проходит по следующему механизму:

(М 4)

Для получения амида в раствор аммиака осторожно прикапывают хлорангидрид кислоты. Реакция ацетилхлорида с анилином

(26)

проходит по следующему механизму:

(М 5)

Упр.13. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с диметиламином в избытке и опишите их механизм.

Упр.14. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с анилином в избытке и опишите их механизм.

Реакция фосгена с аммиаком и аминами приводит к образованию мочевины и замещенных мочевин:

(27)

мочевина

Упр.15. Напишите реакции фосгена с (а) метиламином, (б) анилином, (в) диметиламином в избытке и опишите их механизм.

3. Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот

Восстановлением хлорангидридов карбоновых кислот литийтри-трет -бутоксиалюминийгидридом получают альдегиды.

Хлорангидриды кислот могут быть превращены в альдегиды гидрированием в присутствии палладия, нанесенного на сульфат бария. Катализатор дезактивируют добавками хинолина с серой или тиомочевиной.

Упр.16. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с литийтри-трет -бутоксиалюминийгидридом.

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений07:16:35 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
14:20:45 25 ноября 2015

Работы, похожие на Реферат: Ацилхлориды

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(151129)
Комментарии (1843)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru