Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Реферат: Ароматические соединения с конденсированными ядрами

Название: Ароматические соединения с конденсированными ядрами
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Добавлен 22:42:28 20 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 1054 Комментариев: 2 Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин.

Существуют ароматические соединения с тремя конденсированными ядрами - антрацен, фенантрен. Мы с вами рассмотрим химию простейшего и наиболее важного из конденсированных ароматических углеводородов - химию нафталина.

Нафталин - белое кристаллическое вещество с Т пл. 800 С, Т кип. 2180 С, легко возгоняется, обладает характерным запахом.

Положения углеродных атомов в нафталиновой системе обозначаются следующим образом:

Изомерия, номенклатура

Для монозамещенного нафталина возможны два изомера -a и -b.

Для дизамещенных возможно уже 10 изомеров. По систематической номенклатуре местоположение заместителей обозначают цифрами. Для некоторых дизамещенных сохранились и названия по рациональной номенклатуре.

Структура нафталина

Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца, лежащих в одной плоскости.

Строение нафталина было доказано по схеме:

Таким образом, было установлено, что оба кольца являются бензольными. Согласно экспериментальным данным нафталин по своим свойствам относится к ароматическим соединениям. С теоретической точки зрения нафталин имеет структуру, необходимую для того, чтобы быть ароматическим соединением: он содержит плоские шестичленные кольца и рассмотрение атомных орбиталей показывает, что его структура допускает образование p-облаков, содержащих 6 электронов - ароматический секстет. Десять атомов углерода расположены по углам двух сочлененных шестиугольников. Каждый атом углерода связан с тремя другими атомами s-связями. Поскольку они образуются при перекрывании тригональных sp2 -орбиталей, то все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Выше и ниже этой плоскости находится p облако, образующееся в результате перекрывания р-орбиталей, имеющее форму восьмерки. Рентгеноструктурный анализ показал, что в нафталине длина С-С связей различна. Энергия сопряжения 61 ккал/моль.

Способы получения

Промышленным источником получения нафталина является каменноугольная смола и продукты пиролиза нефти (фр. 180-2300 )

Синтетически нафталин может быть получен:

а) при пропускании паров бензола и ацетилена над нагретым углем при 4000 С

б) дегидрогенизацией гомологов бензола, содержащих в боковой цепи не менее 4-х атомов углерода

в) из стирилуксусной кислоты

г) различные варианты диенового синтеза

Химические свойства

Нафталин является ароматическим соединением, по своим свойствам во многом напоминает бензол. Нафталин устойчив к реакциям присоединениям, характерным для ненасыщенных соединений. Однако эта устойчивость проявляется в меньшей степени, чем для бензола. Нафталин менее ароматичен и более непределен, чем бензол.

Для нафталина типичны реакции электрофильного замещения. p-Электронное облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который присоединяется к кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона, при отщеплении от которого протона восстанавливается ароматическая система.

Следует отметить, что связи 1,2 более похожи на двойные, чем 2,3. Связи 1,2 и 3,4 в нафталине в некоторой степени аналогичны сопряженной системе в 1,3-бутадиене. Это находит отражение как в определенной активности a-положений к электрофильным реагентам, так и в реакциях присоединения, характерных для диеновых углеводородов. При вступлении электрофильного реагента в a-положение возникающий промежуточный s-комплекс более энергетически выгоден в сравнении с s-комплексом, образующимся при атаке b-положения.

Нафталин вступает в реакции замещения легче бензола. При этом заместители почти всегда вступают в a-положение.

При нитровании нафталина азотной кислотой в смеси с H2SO4 при 50-600 образуется почти исключительно a-нитронафталин.

Хлорирование и бромирование нафталина протекает очень легко и не требует катализатора

Наиболее важной реакцией является сульфирование, на направление замещения оказывает влияние температура.

Эта реакция не является изомеризацией, а протекает через стадию десульфирования.

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу в зависимости от растворителя приводит к a или b изомеру.

Реакции присоединения к нафталину протекают легче, чем в случае бензола. Восстановление нафталина осуществляется обычными восстановителями

Каталитическое гидрирование приводит к образованию смеси тетралина и декалина.

Окисление нафталина кислородом воздуха в присутствии V2O5 приводит к разрушению одного кольца.

Осторожное окисление нафталина и его гомологов приводит к потере ароматичности с образованием хинонов (в отличие от гомологов бензола)

Ориентация SЕ в нафталине

Как и в случае ряда бензола, заместители в нафталиновом кольце оказывают влияние на вступление электрофильной частицы Кроме того оказывает влияние и различная реакционная способность a и b положений нафталинового кольца.

Электроннодонорный заместитель в a-положении ориентирует новый заместитель в то же кольцо в положение 4.

Если такой заместитель находится в b-положении, то ориентация в орто положение

Если в одном из колец находится электроноакцепторный заместитель, то такое кольцо дезактивируется к электрофильному замещению и новая электрофильная частица вступает во второе кольцо

Нафтолы

При сплавлении соответствующих сульфокислот со щелочью образуются нафтолы.

Нафтолы можно получать из нафтиламинов прямым гидролизом (в отличие от ряда бензола)

b-Нафтиламин получают из b-нафтола по реакции Бухерера

a-Нафтиламин получают восстановлением a-нитронафталина

Антрацен и фенантрен

Источником получения антрацена является каменноугольная смола

По своим свойствам относятся к ароматическим соединениям. Молекулы плоские. Характерна еще большая непредельность, чем для нафталина. Наиболее активными являются положения 9, 10. Легко присоединяют H2, BF2, малеиновый ангидрид по этим положениям. Антрацен и фенантрен еще менее устойчивы к реакциям окисления и восстановления, чем нафталин. Окисляются до 9,10-хинонов, восстанавливаются до 9,10-дигидропроизводных.

Оба соединения легко вступают в реакции электрофильного замещения, чаще с образованием смеси изомеров или полизамещенных. Производные, за немногим исключением, получают иным путем. Бромирование проходит в положение 9 (обычно реакция сопровождается присоединением). Антрацен используется для синтеза антрахинона.

Наиболее важным из производных антрацена являются антрахиноны, являющиеся красителями. Сам антрахинон может быть получен при окислении антрацена

или циклизацией

Фенантрен, так же как и антрацен легко присоединяет в положение 9, 10 H2, BF2. Эти же положения более активны для электрофильной атаки и легче подвергаются воздействию кислорода.

Аналогично протекают реакции для фенантрена.

Реакция электрофильного замещения протекает в положение 9, 10 по обычному двухстадийному механизму. Но как правило реакция присоединения

Стабильность карбониевого иона возможна как за счет отщепления протона, так и за счет присоединения частицы.

Сам фенантрен применения не нашел. Однако производные его содержащие полностью или частично гидрированный скелет фенантрена широко распространены в животном и растительном мире (стероиды, алкалоиды, гормоны).

По мере увеличения числа циклов уменьшается устойчивость к реакциям присоединения, снижается ароматичность.

Многоядерные привлекают внимание тем, что могут стать сырьем для анилино-красочной промышленности и др. С другой стороны некоторые из них обладают канцерогенным действием и усиленно изучаются в связи с проблемой возникновения и профилактики рака.

Гексафенилэтан

В 1900 г. Гомберг действием металлами (Zn, Cu, Hg, Ag) на трифенилхлорметан считал, что получил ГФЭ.

Однако в настоящее время установлено, что полученный углеводород имеет структуру 1-(дифенилметилен)-4-трифенил-2,5-циклогексадиена

бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 2310С, легко вступает в реакции Na, I2, O2.

В растворах это соединение частично диссоциирует на свободные радикалы, что приводит к изменению бесцветной окраски на желтую.

Впервые существование устойчивого трифенилметильного радикала было обнаружено Гомбергом при решении задачи синтеза ГФЭ по реакции Вюрца. Наличие свободных радикалов в растворе установлено по парамагнитным свойствам этих частиц, где не скомпенсированный спин электрона создает магнитное поле вокруг свободного радикала.

Фактически с O2, I2 и Na взаимодействуют не ГФЭ, а именно радикал трифенилметил. Для диссоциации СН3-СН3 требуется 85 ккал/моль, а для (С6Н5)3С-С(С6Н5)3 необходимо всего 12 ккал/моль. Причина понижения энергетического уровня связаны с высокой устойчивостью (С6Н5)3С, которая вызвана тем, что неспаренный электрон не концентрируется на атоме углерода, а рассредоточен по всем бензольным ядрам благодаря сопряжению. Эта причина устойчивости радикала - главная. Однако есть и вторая - рекомбинация радикалов препятствуют пространственные затруднения.

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений07:16:32 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
14:20:39 25 ноября 2015

Работы, похожие на Реферат: Ароматические соединения с конденсированными ядрами

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(151109)
Комментарии (1843)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru