Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Учебное пособие: Ароматические гетероциклические соединения

Название: Ароматические гетероциклические соединения
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Добавлен 18:50:16 02 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 2442 Комментариев: 2 Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Введение

1. Пиридин

1.1. Получение

1.2. Реакции по атому азота

1.3. Реакции электрофильного замещения

1.4. Реакции нуклеофильного замещения

1.5. Окисление и восстановление

2. Хинолин


Введение

Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы.

Гетероциклические соединения встречаются во многих природных соединениях и производятся в больших масштабах в промышленности. В данной главе мы будем рассматривать главным образом гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером. Такие гетероциклы называют гетероароматическими.

Существуют пятичленные, шестичленные и т.д. гетероциклы, обладающие ароматическим характером. Наиболее изученными из них являются пяти- и шестичленные соединения, поскольку их производные особенно распространены в природе и часто являются промышленными продуктами. В циклы этих соединений могут входить один, два и большее количество гетероатомов, причем как одинаковых, так и разных. Большинство из них имеют традиционные названия.


Большое значение имеют такие соединения, в которых указанные гетероциклы сконденсированы с другими кольцами.

Урацил Тимин Цитозин Индол Хинолин

1. Пиридин

Наиболее важным шестичленным гетероциклическим соединением является пиридин. Cтруктура пиридина во многом сходна со структурой бензола. Длина связи С-С в нем составляет 0,139 нм, а связи С-N - 0,137 нм.

Строение и стабильность пиридина и его ярко выраженный ароматический характер является следствием высокой степени делокализации электронов, пять из которых дают атомы углерода, а шестой - атом азота. Свободная пара электронов на атоме азота находится на s-орбитали, а потому не может участвовать в сопряжении.

Пиридин используется как растворитель и основной катализатор.

Пиридиновое кольцо встречается во многих природных соединениях (никотин, витамин B6 ). Никотин - стимулятор и яд содержится в стеблях и листьях табака.


Никотин Пиридоксин (витамин В6 )

1.1. Получение

Пиридин получают пропусканием смесии ацетилена с циановодородом в молярном соотношении 2:1 через раскаленные трубки.

(1)

1.2. Реакции по атому азота

Пиридин является основанием и в присутствии кислот протонизируется:

(2)

Пиридинийхлорид

Пиридин реагирует с оксидом серы (VI) образуя пиридинсульфотриоксид:


(3)

Пиридинсульфотриоксид

Как любой третичный амин пиридин окисляется пероксидом водорода или надкислотами:


(4)

N-Оксипиридин

(N-окись пиридина)

(5)

Этилпиридинийбромид

Упр.1. Напишите реакцию пиридина с (а) соляной кислотой, (б) метилйодидом, (в) перекисью водорода.

Упр.2. Пиридинсульфотриоксид можно получать: (а) пропуская в пиридин пары оксида серы (VI), (б) медлено прибавляя к пиридину хлорсульфоновую кислоту. Напишите соответствующие реакции.

1.3. Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного замещения с пиридином проходят сложнее, чем с бензолом, так как атом азота дезактивирует ароматическое ядро.

Присутствие основного атома азота в пиридиновом кольце препятствует реакции электрофильного замещения, т. к. катионы Br+ , NO2 + , SO3 OH+ и RCO+ , обычно замещающие атомы водорода в бензольном кольце, фиксируются атомом азота и делают его положительно заряженным, что дезактивирует кольцо.

Возникающий пиридиний - катион чрезвычайно нереакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам из-за своего положительного заряда на атоме азота.

При атаке электрофила по a- или c-положению возникает крайне неустойчивый катион в то время как при атаке по b-положению он не особенно неустойчив:


Очень неустойчив

Неустойчив


(6)

(7)

Упр.3. Напишите реакции (а) нитрования и (б) сульфирования пиридина и опишите их механизм.

1.4. Реакции нуклеофильного замещения

Наибольшее значение для пиридина имеют реакции нуклеофильного замещения. При нагревании пиридина с амидом натрия образуется

2-аминопиридин (реакция Чичибабина):


(9)

2-Аминопиридин

(a-аминопиридин)

Реакция проходит по следующему механизму:

(М 1)

На практике гидрид натрия далее реагирует с a-аминопиридином давая натриевое производное аминопиридина:

(10)

Прибавление воды высвобождает a-аминопиридин:


(11)

Суммарно:

(13)

Взаимодействие пиридина со щелочью приводит к образованию 2-гидрокси-пиридина, существующего, как и a-аминопиридин, в двух таутомерных формах:


(14)

2-Пиридинол 2-Пиридинон

Упр.4. Напишите таутомерные формы a-аминопиридина.

При действии на пиридин литийорганических соединений a-атом водорода замещается на углеводородный радикал:

(15)

a-Бутилпиридин


(16)

a-Фенилпиридин

Упр.5. Напишите реакции получения (а) 2-аминопиридина,

(б) 2-гидроксипиридина, (в) 2-бутилпиридина, (г) 2-фенилпиридина и опишите их механизм.


1.5. Окисление и восстановление пиридина

Пиридиновое, как и бензольное кольцо устойчиво к окислению. Все три

(a,b и c) пиколина окисляются перманганатом калия в пиридинкарбоновые

(a,b и g-пиколиновые) кислоты:

(17)

Пиколины Пиколиновые кислоты

Никотин может быть окислен в никотиновую кислоту:


(18)

Никотин Никотиновая кислота

Никотиновую кислоту (витамин Р) синтетически получают по следующей схеме:

(19)

b-Пиридинсульфокислота Никотиновая кислота

Пиридин восстанавливается легче бензола. Например, натрием в спирте он восстанавливается в пиперидин:

(20)

Пиперидин

Упр.6. Напишите реакции окисления (а) c-пиколина, (б) никотина.

Упр.7. Напишите уравнения реакций взаимодействия пиридина со следующими реагентами: (а) нитратом натрия и серной кислотой (при 370о С);

(б) олеумом (в присутствии HgSO4 при 230о C); (в) амидом натрия, затем водой;

(г) гидроксидом калия в присутствии окислителя; (д) фениллитием;

(е) н-бутиллитием.

2. ХИНОЛИН

Хинолин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле. Существует много синтетических методов получения хинолина. Из них наиболее широко используемым является метод Скраупа. По методу Скраупа хинолин получают нагреванием анилина с глицерином в концентрированной серной кислоте в присутствии мягко действующего окислителя, такого как нитробензол:

(21)

Реакция проходит по следующему механизму:

(М 2)


По свойствам хинолин очень напоминает пиридин. Он вступает в реакции электрофильного замещения. Эти реакции протекают легче чем в случае пиридина и осуществляются по бензольному кольцу:

(22)

(23)

Реакции нуклеофильного замещения протекают наоборот по пиридиновому кольцу, причем для образующихся амино- и оксихинолинов возможна таутомерия:


(24)


(25)

Упр.8. Напишите реакции нитрования и сульфирования хинолина. В какое кольцо - пиридиновое или бензольное вступает заместитель?

Упр.9. Аналогично пиридину хинолин вступает в реакцию Чичибабина с образованием 2-аминохинолина. Напишите уравнение реакции. По какому механизму идет эта реакция?

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений07:16:31 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
14:20:38 25 ноября 2015

Работы, похожие на Учебное пособие: Ароматические гетероциклические соединения
Развитие, становление и основные аспекты фармации
РАЗВИТИЕ, СТАНОВЛЕНИЕ И ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ ФАРМАЦИИ Для ветеринарного провизора необходимы знания, с помощью которых можно контролировать качество ...
В этих целях используют реакции сульфирования, когда атом водорода замещается сульфогруптюй SO3H, или сульфохлорирования (процесс происходит при взаимодействии 4-5-кратного избытка ...
Кроме перечисленных при фармацевтическом анализе широко применяют различные цветореагенты: ксантгидрол; водный раствор 1,2-нафтохинон-4-сульфоната натрия (для первичных ...
Раздел: Рефераты по медицине
Тип: книга Просмотров: 20468 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Программа для поступающих в вузы (ответы)
Программа по химии для абитуриентов Предмет химии. Явления химические и физические. Атомно-молекулярное учение. Атомы. Молекулы. Молекулярное и ...
Соль представляет собой продукт полного или частичного замещения атомов водорода кислоты металлом.
Азот в промышленности получают ректификацией воздуха, в лаборатории - окислением аммиака (1), реакциями внутримолекулярного окисления-восстановления соединений азота (2 ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 7420 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.7 Оценка: неизвестно     Скачать
Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными ...
Аннотация дипломной работы Название " Реакции -литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами" Государственный рубрикатор научно ...
С пектр ЯМР 13С полученного соединения содержит сигналы атомов углерода в алифатической области при 22.41, 24.33 и 25.54 м.д., и сигналы при 58.57, 59.21, 168.54 и 117.13 м.д ...
Полученный нами результат находится в соответствии с литературными данными, согласно которым реакции литийорганических соединений с фторангидридами сульфоновых кислот приводит к ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 1525 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Общая и неорганическая химия
Квантово-механическая модель атома. Квантовые числа. Атомные орбитали. Порядок заполнения орбиталей электронами Теория строения атома основана на ...
Образуется между наиболее электроотрицательными элементами (фтор, азот, кислород), реже - в некоторых других (хлор, сера).Наиболее прочные водородные связи имеются в воде ...
Среди окислителей высокой селективностью обладают, например, комплекс CrО3 с пиридином, с высоким выходом окисляющий спирты в кетоны, не затрагивая кратные связи С-С, а также SeO2 ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Просмотров: 14351 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные ...
Компьютерные технологии при изучении темы: "Молекулярные перегруппировки" ОГЛАВЛЕНИЕ Введение Литературный обзор 1. Значение и место темы ...
В реакции азиды образуются при действии на гидразид нитрита натрия и кислоты; если реакцию проводить в спиртовом, а не в водном растворе (азотистая кислота получается при этом из ...
Известно большое число примеров ароматических соединений, у которых атомы или группы атомов, связанные с азотом или кислородом заместителя, под действием кислот переходят в орто ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Просмотров: 1429 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Производство уксусной кислоты
СОДЕРЖАНИЕ ВВЕДЕНИЕ 1.АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 1.1 Теоретические сведения об уксусной кислоте 1.2 Применение уксусной кислоты 1.3 Основные способы ...
Не останавливаясь на приложении его воззрений к другим соединениям, переходим к работам Кольбе, который для уксусной кислоты, а затем и для других предельных одноосновных кислот ...
Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с безводной уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (в качестве ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 13393 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.3 Оценка: неизвестно     Скачать
... в курсе школьного предмета химии на предмете углерода и его соединений
Приложение 1 Конкретные примеры о методах реализации межпредметных связей. 1. Вопросы межпредметного содержания: а) Вспомните (из курса географии ...
Отмечается, что водородные соединения 6-7 групп неметаллов, растворяясь в воде, образуют кислоты, водородные соединения азота и фосфора в тех же условиях обнаруживают основные ...
В таких случаях исходные вещества применяют либо раздельно - как серная кислота и дикарбонат натрия в обычных огнетушителях, либо в виде смеси двух сухих порошков (как в некоторых ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 8763 Комментариев: 4 Похожие работы
Оценило: 2 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Проектирование мастерской по производству 3,5-динитробензойной кислоты ...
ДИПЛОМНЫЙ ПРОЕКТ на тему: Проектирование мастерской по производству 3,5-динитробензойной кислоты мощностью 13 тонн/год Содержание Введение 1 ...
Ароматические полинитросоединения, благодаря способности нитрогрупп к восстановлению и нуклеофильному замещению, а также возможности модификации других заместителей в цикле ...
Например, ароматическая нитрогруппа оказывает активирующее, в силу своей электроноакцепторной природы, влияние на другие заместители в ароматическом кольце.
Раздел: Промышленность, производство
Тип: дипломная работа Просмотров: 974 Комментариев: 1 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Синтез нитробензойной кислоты
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ...
Однако в определенных условиях во время нитрования ароматических соединений нитрогруппа вступает в положение, наиболее близкое к уже имеющемуся заместителю, даже в тех случаях ...
В связи с этим для нитрования ароматических соединений применяют концентрированную азотную кислоту; в то же время для нитрования парафиновых углеводородов применяют разбавленную ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 3984 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 2 Оценка: неизвестно     Скачать
Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез ...
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный ...
Гидролиз целесообразно осуществлять либо в присутствии кислоты, такой как соляная кислота, серная кислота, фосфорная кислота, уксусная кислота, трихлоруксусная кислота ...
формулы I, в которой R3 и R4 вместе с расположенным между ними атомом азота представляют собой соответствующую 4-7-членную циклоалкилениминогруп-пу, и/или если получают соединение ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 518 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать

Все работы, похожие на Учебное пособие: Ароматические гетероциклические соединения (2194)

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(150530)
Комментарии (1836)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru