Банк рефератов содержит более 364 тысяч рефератов, курсовых и дипломных работ, шпаргалок и докладов по различным дисциплинам: истории, психологии, экономике, менеджменту, философии, праву, экологии. А также изложения, сочинения по литературе, отчеты по практике, топики по английскому.
Полнотекстовый поиск
Всего работ:
364150
Теги названий
Разделы
Авиация и космонавтика (304)
Административное право (123)
Арбитражный процесс (23)
Архитектура (113)
Астрология (4)
Астрономия (4814)
Банковское дело (5227)
Безопасность жизнедеятельности (2616)
Биографии (3423)
Биология (4214)
Биология и химия (1518)
Биржевое дело (68)
Ботаника и сельское хоз-во (2836)
Бухгалтерский учет и аудит (8269)
Валютные отношения (50)
Ветеринария (50)
Военная кафедра (762)
ГДЗ (2)
География (5275)
Геодезия (30)
Геология (1222)
Геополитика (43)
Государство и право (20403)
Гражданское право и процесс (465)
Делопроизводство (19)
Деньги и кредит (108)
ЕГЭ (173)
Естествознание (96)
Журналистика (899)
ЗНО (54)
Зоология (34)
Издательское дело и полиграфия (476)
Инвестиции (106)
Иностранный язык (62792)
Информатика (3562)
Информатика, программирование (6444)
Исторические личности (2165)
История (21320)
История техники (766)
Кибернетика (64)
Коммуникации и связь (3145)
Компьютерные науки (60)
Косметология (17)
Краеведение и этнография (588)
Краткое содержание произведений (1000)
Криминалистика (106)
Криминология (48)
Криптология (3)
Кулинария (1167)
Культура и искусство (8485)
Культурология (537)
Литература : зарубежная (2044)
Литература и русский язык (11657)
Логика (532)
Логистика (21)
Маркетинг (7985)
Математика (3721)
Медицина, здоровье (10549)
Медицинские науки (88)
Международное публичное право (58)
Международное частное право (36)
Международные отношения (2257)
Менеджмент (12491)
Металлургия (91)
Москвоведение (797)
Музыка (1338)
Муниципальное право (24)
Налоги, налогообложение (214)
Наука и техника (1141)
Начертательная геометрия (3)
Оккультизм и уфология (8)
Остальные рефераты (21697)
Педагогика (7850)
Политология (3801)
Право (682)
Право, юриспруденция (2881)
Предпринимательство (475)
Прикладные науки (1)
Промышленность, производство (7100)
Психология (8694)
психология, педагогика (4121)
Радиоэлектроника (443)
Реклама (952)
Религия и мифология (2967)
Риторика (23)
Сексология (748)
Социология (4876)
Статистика (95)
Страхование (107)
Строительные науки (7)
Строительство (2004)
Схемотехника (15)
Таможенная система (663)
Теория государства и права (240)
Теория организации (39)
Теплотехника (25)
Технология (624)
Товароведение (16)
Транспорт (2652)
Трудовое право (136)
Туризм (90)
Уголовное право и процесс (406)
Управление (95)
Управленческие науки (24)
Физика (3463)
Физкультура и спорт (4482)
Философия (7216)
Финансовые науки (4592)
Финансы (5386)
Фотография (3)
Химия (2244)
Хозяйственное право (23)
Цифровые устройства (29)
Экологическое право (35)
Экология (4517)
Экономика (20645)
Экономико-математическое моделирование (666)
Экономическая география (119)
Экономическая теория (2573)
Этика (889)
Юриспруденция (288)
Языковедение (148)
Языкознание, филология (1140)

Контрольная работа: Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения

Название: Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения
Раздел: Рефераты по химии
Тип: контрольная работа Добавлен 15:50:21 02 февраля 2009 Похожие работы
Просмотров: 2768 Комментариев: 2 Оценило: 1 человек Средний балл: 2 Оценка: неизвестно     Скачать

Введение

Альдегиды и кетоны объединяют общим названием карбонилсодержащие или карбонильные соединения. В кетонах к карбонильной группе присоединены два углеводородных остатка, а в альдегидах один из них водород. В формальдегиде к карбонильной группе присоединены два атома водорода.

кетоны альдегиды формальдегид

При назывании альдегидная группа может рассматриваться и как заместитель:

бензолкарб - циклогексан - 2-Нафталин-

альдегид карбальдегид карбальдегид

4-метаноилбензойная кислота 4-этаноилбензолсульфокислота

(п-формилбензойная кислота) (п-ацетилбензолсульфокислота)

За исключением газообразного формальдегида, низшие альдегиды и кетоны представляют собой подвижные жидкости. Температуры кипения альдегидов и кетонов ниже температур кипения спиртов с тем же числом атомов углерода, так как карбонильные соединения сами по себе водородных связей не образуют. Низшие альдегиды и кетоны растворимы в воде, видимо, за счет образования водородных связей:

Способы получения.

Многие методы получения альдегидов и кетонов сходны, но существует и ряд особых способов, пригодных для синтеза только альдегидов или только кетонов.

Окисление углеводородов.

Простейший альдегид – формальдегид – можно получать окислением метана кислородом воздуха в присутствии медно-цинкового катализатора:

(1)

Окислением толуола может быть получен бензальдегид. Наиболее перспективно окисление кислородом воздуха в присутствии катализатора (например, V2O5):

(2)

Ацетофенон производится в промышленности каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха:


(3)

В качестве окислителя иногда используют серную кислоту. Так, обработка адамантана концентрированной серной кислотой при 75 оС в течение 5 ч с выходом 50-60% дает адамантанон:

(4)

адамантан фдамантанон

Окисление этилена в присутствии хлоридов палладия (II) и меди (II) приводит к образованию ацетальдегида (Вакер-процесс):

(5)

При окислении этилена кислородом в присутствии триоксида молибдена и фосфорной кислоты сначала образуется окись этилена, но она немедленно изомеризуется в уксусный альдегид. Для уменьшения времени контакта, и предотвращения дальнейшего окисления ацетальдегида одновременно пропускают водяной пар.

(6)


Окисление спиртов

Окисление спиртов обсуждалось в разделе 12.2.5. Окислением метанола получают формальдегид

(7)

Важный растворитель метилэтилкетон получают в промышленности окислением 2-бутанола.

(8)

В лабораторных же условиях в качестве окислителя используется бихромат калия или натрия в кислой среде. Окислителем в этом случае является хромовая кислота. Например, реакция

(9)

проходит по следующему механизму:

(М 1)


Альдегиды могут быть получены из первичных спиртов путем их окисления пиридинийхлорхроматом (ПХХ):

Упр.1. Напишите реакцию получения гептаналя из 1-гептанола.

Упр.2. Напишите реакции, лежащие в основе промышленных методов получения (а) формальдегида, (б) ацетальдегида, (в) бензальдегида, (г) ацетона, (д) ацетофенона?

Упр.3. Предложите схему получения формальдегида из СО и Н2.

Гидроформилирование алкенов (Оксосинтез)

При температуре от 30 до 250 оС и давлении 100-400 атм в присутствии дикобальтоктакарбонила алкены присоединяют водород и монооксид углерода с образованием альдегидов. Обычно получается смесь изомеров:

(10)

Пиролиз солей карбоновых кислот.

При нагревании бариевых или кальциевых солей карбоновых кислот образуются кетоны. Именно так впервые был получен ацетон:

(11)

Из дикарбоновых кислот > С6 и выше получают циклические кетоны:


(12)

Упр.4. Напишите реакции получения (а) ацетона, (б) диэтилкетона и

(в) циклопентанона пиролизом бариевых солей соответствующих кислот.

Реакция Гаттермана-Коха.

Арены формилируют смесью СО и HCl в присутствии хлоридов алюминия и меди (I):

(13)

п-толуиловый альдегид

Эта реакция представляет собой вариант ацилирования, так как смесь CO и HCl можно представить себе как неустойчивый хлорангидрид муравьиной кислоты:

Роль CuCl состоит в первоначальном образовании комплекса с СО, что повышает его концентрацию в реакционной смеси.

Фенолы и простые эфиры, а также нитробензол и все соединения с электро-ноакцепторными заместителями в реакцию Гаттермана-Коха не вступают.

Упр.5. Напишите схемы получения по реакции Фриделя-Крафтса:

(а) пропиофенона; (б) бутирофенона; (в) бензофенона.

Упр.6. Напишите схемы получения ацетофенона: (а) окислением углеводо-рода, (б) окислением спирта, (в) гидролизом дигалогенуглеводорода, (г) ацилиро-ванием бензола.

Восстановление производных карбоновых кислот

Альдегиды можно получать восстановлением производных карбоновых кислот. Хлорангидриды кислот могут быть превращены в альдегиды восстановлением водородом в присутствии палладия, нанесенного на сульфат бария. Катализатор дезактивируют добавками хинолина с серой или тиомочевиной.

В современных методах в качестве восстановителей используют различные комплексные гидриды металлов. Одним из лучших восстановителей служит трис (трет-бутокси) гидроалюминат лития, образующийся при взаимодействии алюмогидрида лития с трет-бутиловым спиртом.

Эфиры и нитрилы карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида.

LiAlH(t-BuО) 3


Трис(трет-бутокси) гидроалюминат лития Диизобутилалюминийгидрид

(14)

Эфиры и нитрилы карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида.

(DIBAL-H)

(15)

Литийдиалкилкупратный метод получения кетонов

При действии литийдиалкилкупрата на хлорангидриды карбоновых кислот в эфире при охлаждении образуются кетоны:


(16)

Упр.7. Напишите реакции, приводящие к следующим превращениям:

(а) бензол ® бромбензол ® фенилмагнийбромид ® бензиловый спирт ® бензальдегид; (б) толуол ® бензойная кислота ® бензоилхлорид ® бензальдегид;

(в) этилбромид ® 1-бутин ® 2-бутанон; (г) 2-бутин ® 2-бутанон; (д) 1-фенилэтанол ® ацетофенон. (е) бензоилхлорид ® ацетофенон; (ж) бензойная кислота ® ацетофенон; (з) бензилбромид ® С6Н5СН2СN ® 1-фенил-2-бутанон;

(и) С6Н5СН2СN ® 2-фенилэтаналь: (з) метилкапронат ® гексаналью

В результате взаимодействия альдегидов и кетонов с углеродными нуклеофила-ми образуются новые связи С¾С. Такими нуклеофилами служат реактивы Гриньяра, литийорганические соединения, ацетилениды и циановодородная кислота.

А. Присоединение реактивов Гриньяра.

Особая ценность реактивов Гриньяра заключается в их способности создавать новые связи С¾С. Разница в электроотрицательности между углеродом и магнием (2,5 - 1,2 = 1,3), обусловливает полярность связи между этими атомами и наличие частичного отрицательного заряда на атоме углерода и частичного положительно-го заряда на атоме магния. В реакциях реактивы Гриньяра ведут себя как карбанионы. Карбанионы являются хорошими нуклеофилами и легко присоединяются к карбонильной группе. Магнийорганические соединения вступают в реакции нуклеофильного присоединения к альдегидам и кетонам с образованием алкоксидов, гидролизующихся в спирты:

Присоединение к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов.


(17)

Другие альдегиды дают вторичные спирты:

(18)

1-Циклогексилэтанол

Из кетонов получают третичные спирты:

2-Фенил-2-пропанол

(19)

Б. Присоединение литийорганических соединений.

Литийорганические соединения более реакционноспособны, чем магнийлрганичес-кие и обеспечивают больший выход целевого продукта. Онако с ними можно работать только в атмосфере инертного газа. Ниже приводится пример использования литийорганического соединения для получения стерически затрудненного третичного спирта.

(20)

Фениллитий 3,3-Диметил-2-бутанон 3,3-Диметил-2-феил-2-бутанол

В. Присоединение ацетиленидов металлов

Этинид-анион также является нуклеофилом. Образующиеся при этом спирты содержат две функциональные группы, каждая из которых может быть далее модифицирована.

(21)

1-этинилциклогексанол

Гидратация полученного алкинола приводит к образованию a-гидроксикетона, а гидроборирование-окисление -b-гидроксиальдегида.

(22)

1-ацетилциклогексанол

(a-гидроксикетон)


(23)

2-(1-гидроксициклогексил) этаналь

(b-гидроксикетон)

Оценить/Добавить комментарий
Имя
Оценка
Комментарии:
Где скачать еще рефератов? Здесь: letsdoit777.blogspot.com
Евгений07:16:18 19 марта 2016
Кто еще хочет зарабатывать от 9000 рублей в день "Чистых Денег"? Узнайте как: business1777.blogspot.com ! Cпециально для студентов!
14:20:15 25 ноября 2015

Работы, похожие на Контрольная работа: Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения
Развитие, становление и основные аспекты фармации
РАЗВИТИЕ, СТАНОВЛЕНИЕ И ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ ФАРМАЦИИ Для ветеринарного провизора необходимы знания, с помощью которых можно контролировать качество ...
... и их производные (имины, оксимы, гидразоны, семикарбозоны, тио-семикарбозоны), кетоны, сульфокислоты, карбоновые кислоты и их производные (соли, ангидриды, амиды, гидразиды и др. ...
молекулы воды или спирта (классический пример реакции конденсации альдегидов - синтез гексаметилентетрамина из формальдегида и аммиака); реакцию нейтрализации для получения солей ...
Раздел: Рефераты по медицине
Тип: книга Просмотров: 20476 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 4 Оценка: неизвестно     Скачать
Карбоновые кислоты, их производные
1. Карбоновые кислоты в природе, их использование, связи в карбоксильной группе; индуктивный эффект, гомологический ряд, изомерия, номенклатура ...
Окисление первичных спиртов и альдегидов
Первичные спирты и альдегиды гладко окисляются, образуя карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов; при этом спирт окисляется в альдегид, а последний - в кислоту:
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 26666 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 11 человек Средний балл: 4 Оценка: 4     Скачать
Программа для поступающих в вузы (ответы)
Программа по химии для абитуриентов Предмет химии. Явления химические и физические. Атомно-молекулярное учение. Атомы. Молекулы. Молекулярное и ...
Важнейшими восстановителями являются: металлы, водород, углерод, оксид углерода (II), сероводород, оксид серы (IV), сернистая кислота и ее соли, галогенводородные кислоты, хлорид ...
Азот в промышленности получают ректификацией воздуха, в лаборатории - окислением аммиака (1), реакциями внутримолекулярного окисления-восстановления соединений азота (2 ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 7422 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.7 Оценка: неизвестно     Скачать
Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными ...
Аннотация дипломной работы Название " Реакции -литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами" Государственный рубрикатор научно ...
... литийдиизопропиламидом и вторичным бутиллитием и вступают далее в реакцию с электрофильными реагентами, в частности, с карбонильными соединениями ( альдегидами и кетонами).10
Из анализа литературных данных известно, что взаимодействие металлоорганических реагентов со сложными эфирами и хлорангидридами кислот осложняется образованием третичных спиртов.41 ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: реферат Просмотров: 1527 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Общая и неорганическая химия
Квантово-механическая модель атома. Квантовые числа. Атомные орбитали. Порядок заполнения орбиталей электронами Теория строения атома основана на ...
До сих пор мы рассматривали лишь неглубокие стадии процессов окисления; на более глубоких стадиях например в случае окисления углеводородов, образуются кислоты, спирты, кетоны ...
Например, борогид Na восстанавливает кетоны или альдегиды до спиртов, не реагируя с амидами и сложными эфирами; LiAlH4 восстанавливает все эти соединения до спиртов.
Раздел: Рефераты по химии
Тип: учебное пособие Просмотров: 14356 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 0 человек Средний балл: 0 Оценка: неизвестно     Скачать
Производство уксусной кислоты
СОДЕРЖАНИЕ ВВЕДЕНИЕ 1.АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 1.1 Теоретические сведения об уксусной кислоте 1.2 Применение уксусной кислоты 1.3 Основные способы ...
Основными побочными продуктами окисления ацетальдегида являются ме-тилацетат, формальдегид, муравьиная кислота, ацетон, диацетил, этилиденди-ацетат.
В случае окисления ацетальдегида с использованием сложных катализаторов Со-Сu, Мn-Сu и в присутствии водоотводящих агентов (диизопропиловый эфир, этилацетат и т. д.) одновременно с ...
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 13409 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 3 человек Средний балл: 4.3 Оценка: неизвестно     Скачать
Синтез этилового спирта
... технический университет Кафедра технологии полимерных материалов Курсовая работа по теме: "Синтез этилового спирта" Выполнила: Дмитриева А.
Прямой гидратацией этилена называется обратимый экзотермический процесс непосредственного (без образования промежуточных продуктов) присоединения воды к этилену в присутствии ...
При взаимодействии этилового спирта с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты или других катализаторов получается этилацетат:
Раздел: Рефераты по химии
Тип: дипломная работа Просмотров: 7522 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 5 Оценка: неизвестно     Скачать
Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
С.Ю. Елисеев Альдегиды и кетоны в природе, их использование. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура. Природа ...
Основные химические реакции, в которые вступают альдегиды и кетоны: присоединение водорода, гидросульфита натрия, синильной кислоты; замещение пятихлористым фосфором, аммиаком и ...
В отличие от простых эфиров простых спиртов ацетали в присутствии кислот гидролизуются, образуя исходный спирт и альдегид; под действием щелочей их гидролиз не происходит.
Раздел: Биология и химия
Тип: статья Просмотров: 12392 Комментариев: 6 Похожие работы
Оценило: 4 человек Средний балл: 4.5 Оценка: неизвестно     Скачать
Синтез нитробензойной кислоты
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ...
Ароматические альдегиды при нитровании азотной кислотой на холоду образуют молекулярные соединения - нитраты альдегидов, которые легко превращаются в нитропроизводные альдегидов.
Соли получают действием кислот на карбонаты или щелочи.Эфиры - нагреванием смеси кислоты и спирта в присутствии минеральной (обычно серной) кислоты:
Раздел: Рефераты по химии
Тип: курсовая работа Просмотров: 3984 Комментариев: 2 Похожие работы
Оценило: 1 человек Средний балл: 2 Оценка: неизвестно     Скачать
Методы анализа лекарственных препаратов
Оглавление Вступление Глава 1. Основные принципы фармацевтического анализа 1.1 Критерии фармацевтического анализа 1.2 Ошибки, возможные при проведении ...
Иодометрическое опреде ление, основанное на окислении альдегидов йодом, используют для титрования хлоралгидрата, формальдегида в растворе, а также лекарственных веществ образующих ...
На различных сорбентах величины относительного удерживания установлены для лекарственных веществ из различных химических групп, в том числе альдегидов, кетонов, фенолов ...
Раздел: Рефераты по медицине
Тип: дипломная работа Просмотров: 31640 Комментариев: 3 Похожие работы
Оценило: 6 человек Средний балл: 4.3 Оценка: 4     Скачать

Все работы, похожие на Контрольная работа: Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения (1403)

Назад
Меню
Главная
Рефераты
Благодарности
Опрос
Станете ли вы заказывать работу за деньги, если не найдете ее в Интернете?

Да, в любом случае.
Да, но только в случае крайней необходимости.
Возможно, в зависимости от цены.
Нет, напишу его сам.
Нет, забью.



Результаты(150867)
Комментарии (1841)
Copyright © 2005-2016 BestReferat.ru bestreferat@mail.ru       реклама на сайте

Рейтинг@Mail.ru